Ameisensäure | eLexikon | Chemie - II. Organische Chemie

Ameisensäure

(Formylsäure) CH₂O₂, chem. Verbindung, findet sich besonders im Körper der Waldameise, in den Giftorganen der Bienen und andrer stechender Insekten, [* 2] in den Haaren der Prozessionsraupe, in manchen Sekreten des menschlichen Körpers, im Blut, Harn und Schweiß, in den Brennhaaren der Brennessel, in den Kiefernadeln und im Kieferreisig, im sauer gewordenen Terpentinöl, in manchen Mineralwässern und im Guano. Sie entsteht beim Erwärmen von Kalihydrat mit Kohlenoxydgas, oder wenn feuchte Kohlensäure auf Kalium wirkt.

Desterro - Destillatio

Wie Essigsäure aus Alkohol, so entsteht sie bei der Oxydation von Methylalkohol, außerdem bei der trocknen Destillation [* 3] und als Oxydationsprodukt vieler organischer Stoffe (Eiweiß, Leim, Stärkemehl, Zucker, [* 4] Weinsäure, Acetylen, Äthylen). Zur Darstellung der Ameisensäure erwärmt man entwässertes Glycerin mit entwässerter Oxalsäure auf 50° und fügt, wenn die Entwickelung von Kohlensäure nachgelassen hat, mehr Oxalsäure hinzu. Die Oxalsäure C₂H₂O₄ zerfällt hierbei in Ameisensäure CH₂O₂ und Kohlensäure CO₂, das Glycerin wird nicht verändert.

Das Destillat enthält 75 Proz. Ameisensäure, und wenn man in demselben wasserfreie Oxalsäure löst und kristallisieren läßt, so bemächtigt sich dieselbe des Wassers, und die abgegossene Flüssigkeit gibt bei der Rektifikation fast reine Ameisensäure ist eine farblose Flüssigkeit vom spez. Gew. 1,223, riecht durchdringend sauer, wirkt auf der Haut [* 5] ätzend, erstarrt bei -1°, siedet bei 105°, mischt sich mit Wasser und Alkohol, raucht schwach an der Luft; ihre Dämpfe sind leicht entzündlich, sie scheidet aus Gold- und Silbersalzen das Metall ab und wirkt in sauren Flüssigkeiten fäulniswidrig. Im Ameisenspiritus und in der Ameisentinktur, auch in Bädern mit Waldameisen findet sie medizinische Verwendung als hautreizendes Mittel.

Eisen I

Der Schmerz, welchen der Bienenstich und die Nesselhaare erzeugen, entsteht durch Eindringen von in die Wunde und verschwindet daher beim Einreiben mit Ammoniak, welches die Säure neutralisiert. Ameisensäure ist eine der stärkern organischen Säuren, sie löst Eisen [* 6] und Zink unter Entwickelung von Wasserstoff und bildet gut charakterisierte, meist lösliche Salze (Formiate). Ameisensaures Natron CHNaO₂, durch Neutralisieren von kohlensaurem Natron mit Ameisensäure erhalten, bildet farblose Kristalle, [* 7] schmeckt scharf salzig-bitter, verwittert an trockner Luft, löst sich in Wasser und Alkohol und dient besonders zur Darstellung von Ameisenäther.

Ameisenäther (Ameisensäure-Äthyläther) CHO₂.C₂H₂ wird durch Destillation von ameisensaurem Natron mit Alkohol und Schwefelsäure [* 8] oder von Oxalsäure mit Glycerin und Alkohol dargestellt. Er bildet eine farblose Flüssigkeit vom spez. Gew. 0,917, riecht durchdringend aromatisch, schmeckt gewürzhaft kühlend, siedet bei 54°, löst sich in Wasser, mischt sich mit Alkohol und Äther und dient zur Darstellung von künstlichem Rum und Arrak (daher auch Rumäther, Rumessenz). Der Amyläther und der Butyläther besitzen angenehmen Obstgeruch und werden zu Fruchtessenzen benutzt.

Ameisensäure,

Anwendung bei Tuberkulose, s. Chirurgenkongreß. ^[= Der 19. Kongreß der Deutschen Gesellschaft für Chirurgie wurde 9. April 1890 in Berlin durch ...]

Ameisensäure

(Formylsäure, lat. acidum formicicum, franz. acide formique, engl. formic acid.); starke organische Säure, hat ihren Namen von den Ameisen erhalten, in welchen sie zuerst entdeckt wurde; sie ist im Tierreiche und auch im Pflanzenreiche ziemlich verbreitet, wird aber jetzt gewöhnlich künstlich hergestellt durch Destillation von Stärke oder Zucker mit Braunstein und verdünnter Schwefelsäure oder durch Erhitzen von Oxalsäure mit Glycerin.

Nur in Apotheken destilliert man noch direkt Ameisen mit Wasser und Alkohol und erhält so eine verdünnte alkoholische Ameisensäure, die als Ameisenspiritus (Spiritus formicarum) verkauft wird. Die nach den angegebenen Methoden dargestellte Säure ist noch unrein und sehr wasserhaltig, muß daher noch weiter gereinigt und durch Binden an Basen und Destillation der so gewonnenen Salze mit Schwefelsäure verstärkt werden. Ganz reines Ameisensäurehydrat (die stärkste Säure) wird selten verwendet, sie hat ein spezifisches Gewicht von 1,200 bei 15° C.; außer diesem hat man im Handel noch zwei schwächere, wasserhaltige Säuren von 1,120 und 1,060 spez. Gewicht, die für die meisten Zwecke genügen. Die A. ist eine farblose, stechende sauer riechende Flüssigkeit, die, auf die Haut gebracht, sehr ätzend wirkt;

die stärkste wird bei -1° C. fest;

sie siedet bei 100° C. und verflüchtigt sich unzersetzt;

mit Wasser mischt sie sich in allen Verhältnissen.

Verwendung findet die A. nur in chemischen Laboratorien und zur Darstellung des Ameisenamyläthers. - Zollfrei.

Ameisensäure,

Formylsäure (Acidum formicum), CH₂O₂ oder H.COOH, ist in konzentrierter Form eine farblose, stark sauer riechende und brennend schmeckende Flüssigkeit, die, auf die Haut gebracht, ätzend wirkt, unter 0° in Blättchen krystallisiert und bei 99° siedet. Ihr spec. Gewicht ist 1,23. Sie findet sich in den Ameisen (ist der wirksame Bestandteil des Ameisenspiritus) und in den mit Stacheln verbundenen Giftorganen anderer Insekten, außerdem im Schweiß und andern Absonderungen des Tierkörpers.

Sie kommt ferner vielfach verbreitet im Pflanzenreich vor, so in den Brennesseln, in faulem Koniferenholze, sowie in den Tannennadeln, worin sie durch Oxydation des Terpentinöle entstanden ist. Sie bildet sich bei zahlreichen chem. Prozessen, so z. B. bei der Destillation von Zucker, Stärke, [* 10] Weinsäure mit Braunstein und Schwefelsäure;

bei der Oxydation von Holzgeist in derselben Weise, wie Essigsäure aus dem gewöhnlichen Alkohol entsteht;

durch Kochen von Blausäure mit überschüssiger Natronlauge, wobei neben ameisensaurem Natron Ammoniak sich bildet;

durch direktes Zusammentreten von Kohlenoxydgas mit starken Basen in Gestalt ¶

Amentaceen

Ameisenschweine - Amen

0510a Amentaceen (Tafel) 1. Castanea vesca (Edelkastanie). 2. Quercus suber (Korkeiche). 3. Juglans regia (Walnußbaum). 4. Casuarina equisetifolia (Schachtelhalmartiger Streitkolbenbaum). ¶

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ihrer Salze; endlich beim Erhitzen eines Gemenges von Oxalsäure mit Glycerin, wobei zunächst der saure Monoxalsäureester des Glycerins entsteht, der aber in der Wärme [* 13] in Kohlensäure und Monoameisensäureester zerfällt. Der letztere wird durch vorhandenes Wasser in Glycerin und freie, überdestillierende Ameisensäure zersetzt. Das zurückgebildete Glycerin kann dann neue Mengen Oxalsäure in der angegebenen Weise in Ameisensäure umwandeln, der Vorgang also durch immer neuen Zusatz von Oxalsäure zu einem kontinuierlichen gemacht werden.

Gold (Gewinnung aus ge

Will man aus der überdestillierten wässerigen Lösung die reine, wasserfreie Säure gewinnen, so stellt man mit Hilfe von Bleioxyd ihr Bleisalz dar und zersetzt dies in trocknem Zustande mit trocknem Schwefelwasserstoff. Durch konzentrierte Schwefelsäure wird sie in Wasser und Koblenoxydgas gespalten. Die Salze der Ameisensäure haben mit denen der Essigsäure große Ähnlichkeit, [* 14] unterscheiden sich aber von diesen dadurch, daß die ameisensauren Salze von Quecksilber, Silber und Gold [* 15] leicht zu Metall reduziert werden, wobei die Ameisensäure, wie durch Oxydationsmittel, in Kohlensäure verwandelt wird. Die Ameisensäure ist das erste Glied [* 16] der sog. Fettsäuren, welche sich von ihr dadurch ableiten, daß das mit der COOH-Gruppe verbundene Wasserstoffatom durch Alkylreste ersetzt wird. Auf die Ameisensäure, H.COOH, folgt in dieser Reihe die Essigsäure, CH₃.COOH, dann die Propionsäure, CH₃.CH₂.COOH, u. s. w.