Amygdalin | eLexikon | Chemie - II. Organische Chemie

Amygdalīn

Kristall (Allgemeines,

C₂₀H₂₇NO₁₁ findet sich in bittern Mandeln (bis 3 Proz.) und Pfirsichkernen, in den Kernen der Pflaumen und Sumpfkirschen und in der Rinde, den Blättern und Blüten der letztern, ferner in den Blättern des Kirschlorbeers (Prunus Lauro-Cerasus) und wahrscheinlich auch in den Knospen [* 2] und jungen Trieben von Sorbus-Arten und Weißdorn sowie in den Blättern strauchartiger Spiraea-Arten. Man erhält es durch Ausziehen des durch Pressen entfetteten Pulvers bitterer Mandeln mit Alkohol, Entfetten des Auszugs, Verdampfen, Mischen des Rückstandes mit Äther und Reinigen des abgeschiedenen Amygdalins durch Umkristallisieren. Es bildet farb- und geruchlose, schwach bitter schmeckende Kristalle, [* 3] ist löslich in Wasser und Alkohol, nicht in Äther, reagiert neutral, schmilzt bei 120° und zersetzt sich bei höherer Temperatur.

Bittere Mandeln verdanken ihren bittern Geschmack dem Amygdalin; sie sind auch nach dem Pulvern völlig geruchlos, rührt man das Pulver aber mit Wasser an, so entwickelt sich Bittermandelöl- und Blausäuregeruch. Entzieht man dem Pulver vorher das Amygdalin mit Alkohol, so tritt diese Erscheinung nicht ein. Sie ist die Folge einer Zersetzung des Amygdalins durch einen eiweißartigen Bestandteil der Mandeln, das Emulsin. Amygdalin zerfällt unter Einwirkung des letztern in Bittermandelöl, Blausäure, Zucker [* 4] (und Ameisensäure). Das Emulsin findet sich auch in süßen Mandeln, und wenn man zu süßer Mandelmilch Amygdalin setzt, so tritt der Bittermandelölgeruch auf. Verdünnte Salz- oder Schwefelsäure, [* 5] Diastase und Bierhefe bei Gegenwart von doppelt-kohlensaurem Natron wirken wie Emulsin, nicht aber Magensaft, Speichel und andre Verdauungssäfte. Amygdalin ist daher auch nicht giftig, wird es aber auf Zusatz von Emulsin.