Benzoësäure | eLexikon | Chemie - II. Organische Chemie

Benzoësäure

(Acidum benzoicum sublimatum), Benzoeblumen (Flores Benzoës), die Monocarbonsäure des Benzols: C₆H₅.COOH. Dieselbe kommt sehr verbreitet in der Natur vor, in einer großen Zahl von Harzen und ätherischen Ölen, in vielen Pflanzen, im Steinkohlenteer, als Bestandteil der Hippursäure im Harne der pflanzenfressenden Tiere, am reichlichsten jedoch im Benzoeharz, von dem sie ihren Namen hat. Zur Gewinnung im kleinen (für mediz. Zwecke) wird Benzoeharz aus einem eisernen Kessel sublimiert, der mit einer spitzen Papiertüte bedeckt ist.

Öle und Fette liefernd

Das so erhaltene Produkt ist stets gelblich gefärbt und riecht infolge seines Gehalts an flüchtigem ätherischem Öle [* 2] und an empyreumatischen Substanzen, die wesentlich an der Wirkung beteiligt sind, brenzlich-benzoeartig. Oder man kocht das zerstoßene Harz mit Kalkmilch, fügt zu der filtrierten Lösung des entstandenen Kalksalzes der M. etwas Chlorkalk [* 3] (zur Zerstörung der verunreinigenden Farbstoffe) und fällt die Benzoësäure mit Salzsäure. Vorteilhafter gewinnt man die Benzoësäure aus der durch Eindampfen von Pferdeharn gewonnenen Hippursäure, indem man dieselbe durch Kochen mit 4 Teilen konzentrierter Salzsäure zerlegt. Hierbei spaltet sich die Hippursäure in Glykokoll und Benzoësäure, welche sich beim Erkalten der Lösung ausscheidet:

Aus Toluol entsteht die Benzoësäure durch Oxydation mit einem Gemisch von chromsaurem Kalium und Schwefelsäure. [* 4] Die für technische Zwecke bestimmte Säure wird meist durch Zersetzen von Benzotrichlorid aus Toluol mit Wasser unter Druck dargestellt.

Nadeln (Nähnadeln)

Auf synthetischem Wege kann Benzoësäure aus Benzol dargestellt werden. Die reine Benzoësäure bildet weiße glänzende Blättchen oder Nadeln, [* 5] schmilzt bei 120° und destilliert bei 250°. Unreine Säure färbt sich leicht gelblich und schmilzt bei einer viel niedrigern Temperatur. Sie sublimiert ohne Zersetzung, ihre Dämpfe reizen heftig zum Husten. Mit Wasserdämpfen ist sie sehr leicht flüchtig. In kaltem Wasser ist sie schwer löslich (1 Teil in 600 Teilen), leicht löslich in Alkohol und Äther. Die Wasserstoffatome des Benzolkerns, C₆H₅, sind durch viele einwertige Atome oder Gruppen vertretbar, wodurch eine große Zahl von Derivaten der Benzoësäure entstehen. Die Benzoësäure findet Anwendung in der chem. Farbenindustrie und in der Medizin ist sie offizinell. Der Preis der Benzoësäure schwankt je nach der Art der Darstellung zwischen 3 M. und 35 M. für das Kilogramm.