Isomer | eLexikon

Isomer

(vom grch. isomerēs, «von gleichen Teilen») nennt man in der Chemie Verbindungen, die gleiche prozentische Zusammensetzung nach Art und Mengenverhältnissen ihrer Elementarbestandteile, aber verschiedene Eigenschaften haben. Diese Verschiedenheit kann mehr äußerlich sein und krystallinische oder amorphe Gestalt, verschiedene Krystallform, verschiedene Schmelz- und Siedepunkte, Farbe u.s.w. betreffen. (S. Heteromorphismus.) Körper, die diese Eigentümlichkeiten besitzen, bezeichnet man als physikalisch isomer, oder als verschiedene Modifikationen derselben Substanz, wenn man die Ursache der Verschiedenheit nicht durch Abweichungen in der chem. Konstitution zu erkennen vermochte.

Das Quecksilberjodid ist z. B. in einer gelben und scharlachroten Modifikation bekannt, das schwefelsaure Chromoxydkali kommt vor als grüne zerfließliche Masse und als in schönen violetten Oktaedern krystallisierender Chromalaun, das Chinin als amorphe und als wohl krystallisierte Substanz u. s. w. Bei andern Körpern äußert sich die Verschiedenheit so deutlich in verschiedenem chem. Verhalten, daß man die Ursachen in verschiedener Anordnung der Elementaratome gefunden hat.

Derartige Fälle von Isomerie, deren Gesetze Berzelius begründete, kommen namentlich bei organischen Verbindungen vor und werden je nach den aufgeklärten Ursachen in besonders benannten Arten unterschieden. Sehr häufig kommt es z. B. vor, daß zwei oder mehrere chem. Verbindungen zwar nach Art und Mengenverhältnissen ihrer Bestandteile gleich zusammengesetzt, aber ihre Molekulareinheiten von verschiedener Größe sind. Solche Körper werden polymer genannt.

Bei ihnen sind die Molekularformeln entweder ganzzahlige Vielfache von einander oder doch von einer einzigen, dieselben Verhältnisse aufweisenden kleinsten atomistischen Verhältnisformel. Solche polymeren Verbindungen sind z. B.Formaldehyd (CH₂O), Essigsäure (C₂H₄O₂), Milchsäure (C₃H₆O₃), die Arabinose (C₅H₁₀O₅) und die Zuckerarten (C₆H₁₂O₆). Sie alle entsprechen der allgemeinen Formel CnH2nOn. Von der allgemeinen, nur in der Molekularformel zur Erscheinung kommenden Polymerie läßt sich noch die genetische Polymerie unterscheiden.

Schwefelmilch - Schwef

Dieselbe ist dann vorhanden, wenn mehrere Moleküle einer Verbindung unter gewissen Umständen sich zu einem einzigen polymeren Molekül miteinander verbinden, die polymere Substanz aber durch andere Vorgänge wieder in die einfachern gespalten werden kann. So geht z. B. der bei 21° siedende Äthyl- oder Acetaldehyd (C₂H₄O) bei Berührung mit etwas Schwefelsäure [* 2] durch Verbindung dreier seiner Moleküle zu einem einzigen neuen in den Paraldehyd (C₆H₁₂O₃), eine in der Kälte krystallinische, bei +10 ° C. schmelzende und bei 124° siedende Verbindung über, deren Dämpfe bei etwas stärkerm Erhitzen wieder zu gewöhnlichen Aldehydmolekülen werden.

Wesentlich häufiger als die Polymerie ist die eigentliche Isomerie, d. h. die Existenz von nach Art und Menge der Elemente wirklich gleich zusammengesetzten, gleich großen Molekülen, denen die gleiche Molekularformel zukommt. Sie erklärt sich durch verschiedenartige Anordnung oder Verkettung der Elementaratome im Molekül. Hier lassen sich unterscheiden 1) die Metamerie, die alle solchen organischen Verbindungen umfaßt, in denen die gleichen Atome auf verschiedene, durch mehrwertige Elemente gebundene organische Radikale verteilt sind, sodaß also nur die Atomsummen im Molekül dieselben bleiben. So sind z. B. metamer Essigsäure-Methylester (C₂H₃O.O.CH₃) und Ameisensäure-Ätylester (CHO.O.C₂H₅); Propylamin (NH₂.C₃H₇), Äthylmethylamin [NH(C₂H₅)CH₃] und Trimethylamin [N(CH₃)₃].

2) Die Strukturisomerie von Verbindungen, deren Verschiedenheit auf verschiedener Struktur, d. h. verschiedener Reihenfolge der gegenseitigen Bindung derselben und in gleichen Anzahlen im Radikal vorhandener Elementaratome beruht. Hier läßt sich wieder unterscheiden: a. die Kernisomerie mit verschiedener Bindungsfolge der den sog. Kern des Radikals bildenden Kohlenstoffatome;

z. B. Butan, CH₃.CH₂.CH₂.CH₃, und Isobutan ^[img];

b. die Ortsisomerie, mit gleich gebildeten Kohlenstoffkernen, an die aber zwei oder mehrere verschiedene Elemente verschiedenartig verteilt sind;

z. B. Propylalkohol, CH₃.CH₂.CH₂.OH, und Isopropylalkohol, CH₃.CH(OH).CH₃.

3) Geometrische Isomerie, Stereo-Isomerie (räumliche Isomerie), bei der gleiche Struktur, d. h. Reihenfolge der Bindung der Elementaratome, aber verschiedenartige räumliche Anordnung derselben obwaltet. Die Isomerie kann erscheinen bei sog. ungesättigten Verbindungen, die an zwei zweiwertig miteinander verketteten Kohlenstoffatomen zwar dieselben und in gleicher Reihenfolge mit ihnen verbundenen Elementaratome, aber in verschiedener räumlicher Ordnung angelagert, enthalten, z. B.