Pikrinsäure | eLexikon | Chemie - II. Organische Chemie

Pikrīnsäure

(Trinitrophenol, Pikrinsalpetersäure, Weltersches Bitter, Indigbitter, Kohlenstickstoffsäure, Trinitrokarbolsäure) C₆H₃N₃O₇ entsteht beim Kochen sehr vieler tierischer und pflanzlicher Stoffe, wie Salicin, Indigo, [* 2] Seide, [* 3] Wolle, Leder, Aloe, Benzoe, Xanthorrhöaharz etc., mit Salpetersäure. Zur Darstellung läßt man Phenol in Salpetersäure vom spez. Gew. 1,3 tropfen, solange noch Einwirkung erfolgt, erwärmt dann, läßt die entstandene Pikrinsäure kristallisieren und reinigt sie durch Umkristallisieren.

Kristall (Allgemeines,

Vorteilhafter verwendet man statt des Phenols phenolsulfosaures Natron, oder man behandelt Botanybaiharz mit Salpetersäure. Die gereinigte Pikrinsäure bildet hellgelbe, geruchlose, glänzende Kristalle, [* 4] schmeckt intensiv bitter, ist giftig, löst sich ziemlich schwer in kaltem, leicht in heißem Wasser, in Alkohol, Äther und Benzol, schmilzt bei 122,5,° sublimiert bei vorsichtigem, verpufft bei schnellem Erhitzen, färbt Wolle und Seide, nicht aber vegetabilische Faser intensiv gelb, reagiert sauer und bildet mit Basen im allgemeinen lösliche, kristallisierbare, rote oder gelbe Salze (Pikrate), welche zum Teil beim Erhitzen und durch Schlag sehr heftig explodieren.

Man hat bisweilen statt reiner Pikrinsäure das Natronsalz (als Anilingelb) in den Handel gebracht, welches infolge seiner explosiven Eigenschaft zu großen Unglücksfällen Veranlassung gegeben hat. Mit Cyankalium bildet Pikrinsäure Isopurpursäure (s. d.). Pikrinsäure dient besonders zum Gelbfärben und in Verbindung mit Anilingrün, Indigo oder Berliner Blau [* 5] zum Grünfärben von Wolle und Seide. Man kann sie auch benutzen zur Unterscheidung animalischer und vegetabilischer Fasern. Bisweilen soll sie als Hopfensurrogat benutzt worden sein; ihre Salze dienen zur Bereitung des sogen. Pikrin- oder Pikratpulvers.