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2-Buten-1,4-diol – Wikipedia

Strukturformel
Strukturformel von cis-2-Buten-1,4-diol  Strukturformel von trans-2-Buten-1,4-diol
cis-2-Buten-1,4-diol (links) bzw. trans-2-Buten-1,4-diol (rechts)
Allgemeines
Name 2-Buten-1,4-diol
Andere Namen
  • But-2-en-1,4-diol
  • 1,4-Butendiol
  • Butendiol (mehrdeutig)
  • BUTENEDIOL (INCI)[1]
Summenformel C4H8O2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 203-787-0
ECHA-InfoCard 100.003.444
PubChem 8065
Wikidata Q17521007
Eigenschaften
Molare Masse 88,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,07 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

10 °C[2]

Siedepunkt

235 °C[2]

Dampfdruck

1,5 hPa (60 °C)[2]

Löslichkeit
  • gut in Wasser (619 g·l−1 bei 20 °C)[2]
  • löslich in Ether und Alkohol[3]
Brechungsindex

1,445 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​373
P: 260​‐​264​‐​270​‐​301+312​‐​314​‐​501[2]
Toxikologische Daten

1250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Buten-1,4-diol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diole.

Es gibt zwei isomere 2-Buten-1,4-diole, das (Z)- bzw. cis- und das (E)- bzw. trans-2-Buten-1,4-diol. Ohne zusätzliche Angabe ist ein Isomerengemisch gemeint.

Isomere von 2-Buten-1,4-diol
Name (Z)-2-Buten-1,4-diol (E)-2-Buten-1,4-diol
Andere Namen cis-2-Buten-1,4-diol trans-2-Buten-1,4-diol
Strukturformel Strukturformel von cis-2-Buten-1,4-diol Strukturformel von trans-2-Buten-1,4-diol
CAS-Nummer 6117-80-2 821-11-4
110-64-5 (Isomerengemisch)
EG-Nummer 228-085-1 617-300-8
203-787-0 (Isomerengemisch)
ECHA-Infocard 100.025.532 100.132.685
100.003.444 (Isomerengemisch)
PubChem 643790 175854
8065 (Isomerengemisch)
Wikidata Q27295224 Q27237056
Q17521007 (Isomerengemisch)

2-Buten-1,4-diol kann durch Reduktion von 2-Butin-1,4-diol oder durch Hochdruck-Synthese aus Acetylen und Formaldehyd gewonnen werden.[4] Bei der Herstellung aus 2-Butin-1,4-diol entsteht fast nur cis-2-Buten-1,4-diol.[3]

Größter Hersteller von 2-Buten-1,4-diol ist die INEOS Solvents Marl GmbH (früher ISP Marl GmbH, eine Tochter von Ashland).

2-Buten-1,4-diol ist eine wenig flüchtige, sehr schwer entzündliche, farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist.[2]

2-Buten-1,4-diol wird zur Herstellung von Vitamin B6, Maleinsäure, Endosulfan, Weichmachern und Tetrahydrofuran verwendet.[2]

  1. ↑ Eintrag zu BUTENEDIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
  2. ↑ a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu cis-2-Buten-1,4-diol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Februar 2025. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b Eintrag zu 2-Buten-1,4-diol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Juli 2014.
  4. ↑ Eintrag zu 1,4-Dihydroxy-2-butene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 26. Juli 2014.