Alfentanil – Wikipedia

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Alfentanil
Andere Namen	N-[1-[2-(4-Ethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl)ethyl]-4-(methoxymethyl)-4-piperidyl]-N-phenyl­propanamid
Summenformel	C21H32N6O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 71195-58-9 69049-06-5 (wasserfreies Hydrochlorid) 70879-28-6 (Hydrochlorid-Monohydrat) PubChem 51263 ChemSpider 46451 DrugBank DB00802 Wikidata Q176533
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N01AH02
Wirkstoffklasse	Opioid
Eigenschaften
Molare Masse	416,52 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	138,4 °C, auch 140,8 °C angegeben (Hydrochlorid-Monohydrat)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Hydrochlorid Gefahr H- und P-Sätze H: 301+331 P: 261​‐​264​‐​270​‐​271​‐​301+310​‐​321​‐​330​‐​304+340​‐​311​‐​403+233​‐​405​‐​501[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Alfentanil (Handelsnamen: Rapifen, Alfenta) ist ein synthetisches Opioid, das fast ausschließlich zur Anästhesie verwendet wird. Der Wirkstoff, von der Janssen GmbH bereits in den 1950er Jahren als Alfentanilhydrochlorid unter dem Markennamen Rapifen^[3] angeboten, wurde 1978 von Janssen Pharmaceutica patentiert und wird als Hydrochlorid-Monohydrat eingesetzt.^[1] Nebenwirkungen und Wechselwirkungen sind praktisch dieselben wie beim verwandten Fentanyl. Im Vergleich zu Fentanyl weist Alfentanil einen schnelleren Wirkeintritt und eine kürzere Wirkdauer auf. Alfentanil unterliegt der Betäubungsmittel-Verschreibungsverordnung.

Alfentanil wird als Opioid in der Anästhesie vor allem bei kurzen operativen Eingriffen (z. B. Ausschabungen oder Repositionen) verwendet. Die durchschnittliche Dosierung der Injektionslösung beträgt 15–30 µg/kg Körpergewicht i. v., bei einem Patienten von 70 kg also etwa 1–2 mg. Die Wirkungsdauer beträgt etwa 10 bis 15 Minuten. Dosisabhängig kann die atemdepressive Wirkung nach Operationen^[4] auch länger anhalten.

Die Nebenwirkungen entsprechen denen der anderen Opioide. Typisch für Alfentanil ist das Auftreten einer Thoraxrigidität (Steifigkeit des Brustkorbes durch einen Rigor der Skelettmuskulatur), die bei bis zu 10 % der Patienten auftritt.

Die relative analgetische Potenz von Alfentanil beträgt 30–40 im Vergleich zu Morphin, beziehungsweise etwa 0,3 im Vergleich zu Fentanyl. Alfentanil ist ein reiner Agonist an µ-Rezeptoren. Das Verteilungsvolumen von Alfentanil beträgt nur 0,06 l/kg Körpergewicht. Der maximale Wirkeffekt wird bei intravenöser Applikation schon nach etwa einer Minute erreicht. Im Vergleich zu Fentanyl weist Alfentanil auch bei wiederholter oder kontinuierlicher Applikation eine nur geringe Verlängerung der Halbwertszeit auf. Der Abbau von Alfentanil erfolgt in der Leber, dabei werden keine aktiven Metaboliten gebildet.

Rapifen (D,^[5] A, CH), Generika

• Larsen Anästhesie (5. Auflage)
• Fachinformation Rapifen
• B. Löffler: Alfentanil im klinischen Routinebetrieb. In: Der Anaesthesist. Band 34, 1985, S. 32 ff.

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Alfentanil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. April 2016.
2. ↑ ^{a b} Sicherheitsdatenblatt Alfentanil (hydrochloride). Cayman Chemicals, abgerufen am 12. Januar 2025.
3. ↑ Rapifen Trade Mark. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. A 7–8.
4. ↑ Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie. (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin/Heidelberg/New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 32.
5. ↑ ROTE LISTE 2017, Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 159.