Benproperin – Wikipedia

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Benproperin
Andere Namen	(RS)-1-(1-(2-Benzylphenoxy)-2-propyl)-piperidin (IUPAC) (RS)-1-[1-(2-Benzylphenoxy)-2-propyl]piperidin
Summenformel	C21H27NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2156-27-6 19428-14-9 (Phosphatsalz) PubChem 2326 ChemSpider 2236 DrugBank DB13309 Wikidata Q818139
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R05DB02
Eigenschaften
Molare Masse	309,445 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Toxikologische Daten	192 mg·kg−1 (LD50, Albinomaus, i.p., Dihydrogenphosphat)[2] 1365 mg·kg−1 (LD50, Albinomaus, oral, Dihydrogenphosphat)[2] 620 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, oral)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benproperin ist ein Arzneistoff, der insbesondere bei Reizhusten als Alternative zu Codein eingesetzt wird.

Benproperin gehört zu den peripher wirksamen Antitussiva und chemisch zur Gruppe der Piperidin-Derivate.

Benproperin wird zur Behandlung akuter und chronischer Hustenerkrankungen, insbesondere Reizhusten, eingesetzt.^[3]

Außer einer Überempfindlichkeit gegen den Arzneistoff sind keine Gegenanzeigen bekannt.^[3] Es liegen keine ausreichenden Erfahrungen über die Anwendung von Benproperin in der Schwangerschaft vor, tierexperimentelle Untersuchungen lieferten keine Hinweise auf eine Teratogenität oder Fetotoxizität.^[3] Spezifischen Wechselwirkungen mit anderen Arzneistoffen wurden nicht untersucht^[3] und sind nicht bekannt.

Vereinzelte Fälle von Schläfrigkeit, Mundtrockenheit und Übelkeit wurden beschrieben.^[3]

Der genaue molekulare Wirkmechanismus des Benproperins ist nicht bekannt. Es wird eine Hemmung des Hustenreizes im afferenten Teil des Reflexbogens angenommen.^[3] Im Gegensatz zu Codein beschleunigt es den Atemantrieb.

Die Plasmahalbwertzeit von Benproperin beträgt etwa sechs Stunden.^[3]

Benproperin ist ein chiraler Arzneistoff, der als racemisches Gemisch seiner beiden Enantiomere (R)-(+)-Benproperin und (S)-(–)-Benproperin verwendet wird. Beide Enantiomere sind im Tierversuch etwa genauso wirksam wie das Racemat.^[4]

Benproperin kann gewonnen werden, indem 2-Benzylphenol mit Propenoxid zu 2-Phenyl-Phenoxypropanol umgesetzt wird, welches dann mit Thionylchlorid oder Tosylchlorid umgesetzt und dann durch Substitution mit Piperidin in Benproperin überführt wird.^[5]

Benproperin war in Form von Dragées in Deutschland unter dem Markennamen Tussafug in Apotheken erhältlich, ist aber nicht mehr im Sortiment des Herstellers.

1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Benproperin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. August 2011.
3. ↑ ^{a b c d e f g h} Fachinformation Tussafug. Robugen GmbH. Stand Oktober 2007.
4. ↑ Chen S, Min L, Li Y, Li W, Zhong D, Kong W: Anti-tussive activity of benproperine enantiomers on citric-acid-induced cough in conscious guinea-pigs. In: J. Pharm. Pharmacol. 56. Jahrgang, Nr. 2, Februar 2004, S. 277–280, doi:10.1211/0022357022719, PMID 15005888.
5. ↑ Hermann Hager, Walter Reuß; Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis; ISBN 978-3-540-60330-6.