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2-Amino-5-chlor-4-methylbenzolsulfonsäure – Wikipedia

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Strukturformel
Strukturformel von CLT-Säure
Allgemeines
Name 2-Amino-5-chlor-4-methylbenzolsulfonsäure
Andere Namen
  • 2-Amino-5-chlor-p-toluolsulfonsäure
  • 3-Amino-6-chlortoluol-4-sulfonsäure
  • 4-Chlor-3-toluidin-6-sulfonsäure
Summenformel C7H8ClNO3S
Kurzbeschreibung

weißes bis leicht rötliches Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88-53-9
EG-Nummer 201-839-7
ECHA-InfoCard 100.001.672
PubChem 6936
ChemSpider 6670
Wikidata Q17521832
Eigenschaften
Molare Masse 221,664 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

> 400 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Amino-5-chlor-4-methylbenzolsulfonsäure (Trivialname CLT-Säure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Toluolsulfonsäuren. Sie wird als Diazokomponente bei der Synthese von Azofarbstoffen verwendet.[3]

Durch Diazotierung der 2-Amino-5-chlor-4-methylbenzolsulfonsäure mit Natriumnitrit und Salzsäure und anschließender Kupplung mit 2-Naphthol erhält man das Natriumsalz von Pigment Red 53 (Lackrot C). Durch Verlackung mit Bariumsalzen erhält man Pigment Red 53:1, das in großen Mengen hauptsächlich in Druckfarben eingesetzt wird. Ebenfalls bekannt, aber von geringerer wirtschaftlicher Bedeutung sind die Strontium- und Calciumsalze (Pigment Red 53:3 und Pigment Red 53:2).[4]

  1. ↑ Chemicalland21: Datenblatt CLT-ACID
  2. ↑ a b c Datenblatt 2-AMINO-5-CHLORO-P-TOLUENESULFONIC ACID, Aldrich bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Juli 2014 (PDF).
  3. ↑ Willy Herbst, Klaus Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Wiley-VCH, Weinheim 2009, ISBN 978-3-527-62496-6, S. 196 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Patent EP0965617: Neue Kristallmodifikation vom Pigment C.I. Pigment Red 53:2 (gamma-Phase). Angemeldet am 5. Juni 1999, veröffentlicht am 22. Dezember 1999, Anmelder: Clariant GmbH, Erfinder: Martin U. Schmidt, Hans Joachim Metz.‌