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Dichloracetonitril – Wikipedia

Strukturformel
Strukturformel von Dichloracetonitril
Allgemeines
Name Dichloracetonitril
Andere Namen
  • 2,2-Dichloracetonitril
  • Dichlormethylcyanid
  • DCAN
Summenformel C2HCl2N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3018-12-0
EG-Nummer 221-159-4
ECHA-InfoCard 100.019.237
PubChem 18177
ChemSpider 21106099
Wikidata Q27155945
Eigenschaften
Molare Masse 109,94 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,369 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

110–112 °C[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,44 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​314
P: 210​‐​233​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

330 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dichloracetonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Dichloracetonitril kommt als Beiprodukt bei der Desinfektion von Trinkwasser vor.[4][5]

Dichloracetonitril kann durch Reaktion von Cyanessigsäure mit N-Chlorsuccinimid in Wasser gewonnen werden.[6]

Dichloracetonitril ist eine farblose Flüssigkeit,[1] die löslich in Chloroform ist.[2]

Es wird für die Synthese von α-Chlor- und α,α-Dialkyl-substituierten Nitrilen verwendet. Es ist auch ein Baustein für die Synthese von Pyrimidinen und Pyridinen und unterliegt der Darzens-Reaktion mit Aldehyden und Ketonen.[3]

  1. ↑ a b c d e f g h i Datenblatt Dichloracetonitril, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Oktober 2023 (PDF).
  2. ↑ a b c Eintrag zu Dichloroacetonitrile bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 4. Oktober 2023 (PDF).
  3. ↑ a b c Bundy, G. L. (2001). Dichloroacetonitrile. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289x.rd084
  4. ↑ M. K. Smith, J. L. Randall, J. A. Stober, E. J. Read: Developmental toxicity of dichloroacetonitrile: A by-product of drinking water disinfection. In: Fundamental and Applied Toxicology. Band 12, Nr. 4, 1989, S. 765–772, doi:10.1016/0272-0590(89)90008-0.
  5. ↑ Formation and degradation of dichloroacetonitrile in drinking waters. In: iwaponline.com. Abgerufen am 4. Oktober 2023.
  6. ↑ IARC: IARC MONOGRAHS ON THE EVALUATION OF CARCINOGENIC RISKS TO HUMANS, Volume 52, 12.–19. Juni 1990, abgerufen am 4. Oktober 2023