Acido deidrocolico - Wikipedia
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| Acido deidrocolico | |
|---|---|
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C24H34O5 |
| Massa molecolare (u) | 402,24 |
| Numero CAS | 81-23-2 |
| Numero EINECS | 201-335-7 |
| PubChem | 6674 |
| DrugBank | DBDB11622 |
| SMILES |
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| Indicazioni di sicurezza | |
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L'acido deidrocolico è un acido biliare semisintetico che in passato è stato spesso utilizzato in ambito medico per le sue proprietà coleretiche e lassative.
La molecola si presenta come una polvere soffice, bianca, inodore, dal caratteristico sapore amaro. Praticamente insolubile in acqua e poco solubile in acetone (1:130). Moderatamente solubile in cloroformio (1:35) e in alcool (1:100): in questi due solventi dà luogo a lieve opalescenza. E' solubile nelle soluzioni di idrossidi e carbonati alcalini, in acido acetico glaciale.
La molecola ha azione emulsionante i lipidi e possiede attività coleretica (stimola l'ulteriore produzione di bile da parte del fegato).[1] L'acido biliare ha azione stimolante la secrezione pancreatica e comporta l'attivazione della lipasi pancreatica. Comporta inoltre un incremento del volume della bile senza alterare in modo apprezzabile il contenuto totale di sali, pigmenti biliari e di acidi della stessa.[2][3] Favorisce inoltre il flusso arterioso epatico e la motilità intestinale, diminuendo invece l’escrezione di bilirubina. La molecola, in virtù della sua azione coleretica, possiede una debole attività lassativa che è rinforzata da una stimola della peristalsi intestinale, per azione diretta sulla mucosa del colon.
Il farmaco, dopo la somministrazione orale, viene ben assorbito dal tratto gastrointestinale. A seguito dell'assorbimento, l’acido deidrocolico viene metabolizzato in gran parte a livello epatico ad acido idrossichetocolico e poi ad acido colico. Sembra che tali metaboliti siano responsabili della secrezione di acqua ed elettroliti nel colon.[4]
In passato ha trovato impiego come farmaco in molte affezioni epatiche e delle vie biliari. Attualmente il suo utilizzo è estremamente limitato per la carenza di evidenze di efficacia in specifiche situazioni patologiche. Ha anche trovato impiego come lassativo, in aggiunta ad altri principi lassativi, per lo più vegetali.
Nel soggetto adulto e per l'indicazione coleretica, la dose usuale è di 250–750 mg tre volte al giorno.
È controindicata in caso di ipersensibilità nota verso il principio attivo oppure uno qualsiasi degli eccipienti della formulazione farmaceutica. È inoltre controindicato in casi di ostruzione biliare meccanica completa, e di grave epatite. Ulteriori controindicazioni: nausea, vomito, dolori addominali, ittero e colelitiasi.
I principali effetti collaterali sono rappresentati dai disturbi a carico dell'apparato gastrointestinale e segnatamente stomatite, nausea, vomito, flatulenza, senso di pienezza e gonfiore addominale, crampi addominali e diarrea. In corso di trattamento sono anche possibili fenomeni di ipersensibilità: eruzioni cutanee quali esantema maculo-papulare, reazioni orticariodi e prurito.
L’uso prolungato può causare dipendenza. I soggetti in terapia con acido deidrocolico devono eseguire monitoraggio periodico di urea, creatinina ed elettroliti sierici per evitare una eccessiva perdita di liquidi e di sali. È preferibile evitare l'associazione con farmaci ad azione diuretica.
Il deidrocolato di sodio è una polvere cristallina incolora, fina, con sapore amarissimo, facilmente solubile in acqua e difficilmente solubile nell'alcool. La soluzione acquosa è alcalina al tornasole.
Fu proposta un’associazione di acido deidrocolico con esametilentetramina, nella quale all'azione propria dell’acido deidrocolico era associata quella, antisettica sulle vie biliari, dell'esametilentetramina. È usato nelle epatiti, insufficienza epatica, colecistite, angiocoliti.
- ^ Best RR, Hicken NF, Finlayson AI, THE EFFECT OF DEHYDROCHOLIC ACID UPON BILIARY PRESSURE AND ITS CLINICAL APPLICATION [collegamento interrotto], in Ann. Surg., vol. 110, n. 1, 1939, pp. 67–80, PMC 1391313, PMID 17857440. URL consultato il 20 gennaio 2017.
- ^ LITTER M, DE LITTER DK, [Potency of choleretic drugs and their effect on the chemical composition of bile. IV. Action of dehydrocholic acid on the chemical constituents of bile; statistical analysis], in Rev Asoc Med Argent, vol. 69, n. 789-790, 1955, pp. 1–5, PMID 14385142.
- ^ Manenti A, [Study on the bile-forming activity of a new synthetic choleretic agent. Comparison with dehydrocholic acid and a placebo in patients with Kehr T tube], in Farmaco Prat, vol. 23, n. 10, 1968, pp. 542–51, PMID 5721578.
- ^ Soloway RD, Hofmann AF, Thomas PJ, Schoenfield LJ, Klein PD, Triketocholanoic (dehydrocholic) acid. Hepatic metabolism and effect on bile flow and biliary lipid secretion in man, in J. Clin. Invest., vol. 52, n. 3, 1973, pp. 715–24, DOI:10.1172/JCI107233, PMC 302310, PMID 4685091. URL consultato il 20 gennaio 2017.
- Hammarsten in Abderhalden’s Handbuch der Biol. Arbeitsmethoden, Abt. I, Teil 6, 238, 1925; R.H. Parker et al., J. Am. Med. Ass. 192, 169, 1965.