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Bacampicillina - Wikipedia

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Bacampicillina
Nome IUPAC
1-etossicarbonilossietil(2S,5R)-6-[[(2R)-2-amino-2-fenilacetil]amino]-3,3-dimetil-7-osso-4-tio-1-azabiciclo[3.2.0]eptan-2-carbossilato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC21H27N3O7S
Massa molecolare (u)465,52 g/mol
Numero CAS50972-17-3
Codice ATCJ01CA06
PubChem39849 CID 39849
DrugBankDBDB01602
SMILES

CCOC(=O)OC(C)OC(=O)C1C(SC2N1C(=O)C2NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)(C)C

Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua0,123 g/l
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaAntibatterico
Modalità di
somministrazione
Orale
Indicazioni di sicurezza
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La bacampicillina è un antibiotico beta-lattamico. La bacampicillina è un profarmaco dell'ampicillina dalla quale si distingue per un'aumentata biodisponibilità.[1]

La bacampicillina, come profarmaco dell'ampicillina, è microbiologicamente inattiva. L'antibiotico, dopo la somministrazione orale, viene assorbito dalla mucosa gastrointestinale e idrolizzato dalle esterasi presenti nella parete intestinale ad ampicillina, che ne costituisce di fatto la forma attiva. La bacampicillina agisce attraverso l'inibizione della biosintesi di peptidi della parete cellulare batterica.

La bacampicillina è impiegata nel trattamento di infezioni delle vie respiratorie superiori e inferiori, della pelle, dei tessuti molli e delle vie urinarie, in particolare le uretriti acute sostenute da gonococchi (uretrite blenorragica).[2] Questo composto è efficace su batteri Gram-positivi (stafilococchi) e Gram-negativi (Haemophilus influenzae, Neisseria gonorrhoeae, Escherichia coli, Proteus mirabilis, Salmonella, Shigella).

  1. ^ Bodin NO, Ekström B, Forsgren U, LP Jalar, L Magni, CH Ramsay e B Sjöberg, Bacampicillin: a New Orally Well-Absorbed Derivative of Ampicillin, in Antimicrob Agents Chemother, vol. 8, n. 5, novembre 1975, pp. 518–25, PMC 429411, PMID 1211909.
  2. ^ DrugBank, Bacampicillin, su drugbank.ca.

V · D · M

Antibiotici
Inibitori della sintesi
della parete
Beta-lattamici
Penicilline
Gruppo IPenicillina G · Penicillina V
Gruppo II (antistafilococciche)Cloxacillina · Dicloxacillina · Oxacillina · Nafcillina · Meticillina · Flucloxacillina
Gruppo III (aminopenicilline)Amoxicillina · Ampicillina · Apalcillina · (Pivampicillina · Bacampicillina · Metampicillina · Talampicillina) · Ticarcillina · Temocillina · Carindacillina · Sulbenicillina
Gruppo IV (ureidopenicilline)Azlocillina · Apalcillina · Mezlocillina · Piperacillina
Cefalosporine
Prima generazioneCefalotina · Cefazolina · Cefalexina · Cefadrossile · Cefradina · Cefapirina
Seconda generazioneCefoxitina · Cefotetan · Cefuroxima · Cefonicid · Cefaclor (Loracarbef) · Cefradina · Cefamandolo · Acetossietilcefuroxima
Terza generazioneCefotaxima · Ceftriaxone · Cefixima · Cefoperazone · Ceftazidima · Ceftizoxime · Cefditoren pivoxil · Ceftizoxima · Latamoxef · Cefdinir · Cefpodoxima
Quarta generazioneCefepime · Cefpirome · Cefquinome · Cefozopran
Quinta generazioneCeftarolina · Ceftobiprolo · Ceftolozano
MonobattamiAztreonam
CarbapenemiImipenem · Meropenem · Ertapenem · Doripenem · Faropenem · Panipenem · Biapenem · Teipenem · Tomopenem · Ruzupenem
Inibitori delle
beta-lattamasi
Acido clavulanico · Sulbactam · Tazobactam · Avibactam · Durlobactam · Relebactam · Vaborbactam
AssociazioniAmoxicillina-acido clavulanico · Ampicillina-flucloxacillina · Ampicillina-sulbactam · Aztreonam-avibactam · Cefepime-enmetazobactam · Cefoperazone-sulbactam · Ceftazidime-avibactam · Ceftolozano-tazobactam · Imipenem-cilastatina · Imipenem-cilastatina-relebactam · Meropenem-vaborbactam · Panipenem-betamipron · Piperacillina-tazobactam · Sulbactam-durlobactam · Ticarcillina-acido clavulanico
GlicopeptidiVancomicina · Teicoplanina · Telavancin · Oritavancina · Dalbavancina · Ramoplanin · Mupirocina · Bleomicina
PolimixineColistina · Polimixina B
AltriFosfomicina · Bacitracina · Cicloserina · Taurolidina · Clofoctolo · Tirotricina · Teixobactin
Inibitori della
sintesi proteica
Leganti la subunità 50s
Ossazolidinoni
(inibitori del complesso di iniziazione)
Linezolid · Torezolid · Eperezolid · Posizolid · Radezolid
Inibitori della peptidiltransferasi
AmfenicoliCloramfenicolo · Azidamfenicolo · Tiamfenicolo · Florfenicolo
PleuromutilineRetapamulin · Tiamulina · Valnemulina · Lefamulina
Gruppo MLS (agiscono sull'elongazione)
MacrolidiEritromicina · Azitromicina · Claritromicina · Spiramicina · Roxitromicina · Josamicina · Midecamicina · Oleandomicina · Troleandomicina · Rokitamicina · Miocamicina · Diritromicina · Fluritromicina · Valinomicina · Tilosina · Bafilomicina
Ketolidi: (Telitromicina · Cetromicina)
LincosamidiClindamicina · Lincomicina
StreptograminePristinamicina · Virginiamicina · Quinupristina-Dalfopristina
Leganti la subunità 30s
Aminoglicosidi
Famiglia della streptomicinaStreptomicina · Diidrostreptomicina
Famiglia della gentamicinaGentamicina · Netilmicina · Sisomicina · Isepamicina
Famiglia della kanamicinaKanamicina · Amikacina · Tobramicina · Arbekacina · Bekanamicina · Dibekacina
Famiglia della neomicinaNeomicina · Paromomicina · Framicetina · Ribostamicina
AminociclitoliciSpectinomicina · Igromicina B
AltriVerdamicina · Astromicina · Dactimicina · Daptomicina
Tetracicline
TetraciclineDoxiciclina · Clortetraciclina · Ossitetraciclina · Tetraciclina · Demeclociclina · Metaciclina · Minociclina · Clomociclina · Limeciclina · Meclociclina · Penimepiciclina · Rolitetraciclina · Clorotetraciclina
GlicilciclineTigeciclina
Inibitori della traslocasiAcido fusidico
Antimetabolici
SulfamidiciSulfacitina · Sulfadiazina · Sulfadimidina · Sulfadossina · Sulfamerazina · Sulfametizolo · Sulfametossazolo · Sulfapiridina · Sulfisossazolo · Ftalilsulfatiazolo · Formosulfatiazolo
DiaminopirimidineTrimetoprim · Tetroxoprim
AssociazioniCotrimossazolo
Inibitori della sintesi
degli acidi nucleici
Chinoloni e
fluorochinoloni
Inibitori della topoisomerasi
1ª generazioneAcido nalidixico · Acido oxolinico · Cinoxacina · Rosoxacina · Acido pipemidico
2ª generazioneCiprofloxacina · Enoxacina · Fleroxacina · Lomefloxacina · Nadifloxacina · Ofloxacina · Norfloxacina · Pefloxacina · Rufloxacina · Flumequina
3ª generazioneBalofloxacina · Grepafloxacina · Levofloxacina · Pazufloxacina · Sparfloxacina · Temafloxacina · Tosufloxacina
4ª generazioneBesifloxacina · Clinafloxacina · Garenoxacina · Gemifloxacina · Moxifloxacina · Gatifloxacina · Sitafloxacina · Trovafloxacina (Alatrofloxacina) · Prulifloxacina · Delafloxacina
Derivati dell'imidazoloMetronidazolo · Tinidazolo · Ornidazolo · Azanidazolo
Inibitori della RNA polimerasiRifampicina · Rifabutina · Rifapentina · Rifaximina
Derivati del nitrofuranoFurazolidone · Nifuratel · Nifurfolina · Nifuroxazide · Nifurtoinolo · Nitrofurantoina · Nitrofurazone
AltriNovobiocina
AltriFusafungina · Xibornolo · Ristocetina · Nitroxolina · Viomicina
Chemioterapia · Batteri · Malattie infettive

V · D · M

Ammidi
alifaticheFormammide · Dimetilformammide · Acetammide · Dimetilacetammide
aromaticheAcecainide · Acido iocarmico · Acido iossaglico · Acido ioxitalamico · Benzammide · Bromopride · Cisapride · Dietiltoluamide · Flecainide · Glibenclamide · Imatinib · Indapamide · Acido ippurico · Levosulpiride · Lufenuron · Meticillina · Metoclopramide · Metotrexato · Procainamide

V · D · M

Esteri
organici
dell'acido formicoFormiato di metile · Formiato di etile
dell'acido aceticoAcetato di metile · Acetato di etile · Acetato di vinile · Acetato di propile · Acetato di n-butile · Acetato di n-amile · Acetato di isoamile · Acetato di geranile · Acetato di nerile · Acetato di linalile · Acetato di benzile · Acido acetilsalicilico · Alossiprina · Acetato di 1-azabiciclo[2.2.2]-ott-3-ile · Acetilcolina · Acetil-L-carnitina · Acido fusidico · Amido acetato · Azadiractina · Diacetato di cellulosa · Levonantradolo · Miocamicina · Peridinina · Triacetato di cellulosa · Triacetato di glicerile · Triflusal
di altri acidi carbossiliciAcido elenolico · Acrilato di metile · Cianoformiato di metile · Dimetilfumarato · Isovalerianato di etile · Lattato di etile · Malonato di etile · Metacrilato di metile · Propionato di metile · Metil pentanoato · Nicotinato di mentile · Helvetolide · Romandolide
degli acidi grassi (gliceridi, cere)Palmitato di isopropile · Palmitato di cetile · Palmitato di miricile
ciclici (lattoni)γ-butirrolattone · ε-caprolattone · Glucuronolattone
aromatici
dell'acido benzoicoBenzoato di metile · 4-amminobenzoato di etile (benzocaina) · 4-idrossibenzoato di metile (metilparaben) · 4-idrossibenzoato di propile (etilparaben) · 4-idrossibenzoato di propile (propilparaben) · Benzoato di benzile · Benzoato di colesterile · Benzoato di etile · p-aminobenzoato di butile
dell'acido ftalicoDi-2-etilesilftalato · Diisobutilftalato · Ftalato di isodecile
altriAntranilato di metile · Nicotinato di benzile · Tazarotene
altriGlicinato di etile cloridrato
inorganici
dell'acido carbonicoDimetilcarbonato · Dimetildicarbonato · Dicarbonato di dietile
dell'acido fosforico2-C-metileritritol 4-fosfato · 3-fosfoglicerato · Acido 3-deossi-D-arabino-eptulosonico 7-fosfato · Acido 5-enolpiruvilshikimico 3-fosfato · Acido shikimico 3-fosfato · Adenosina difosfato · Adenosina monofosfato · Adenosina trifosfato · Arsenozucchero fosfato · Ecotiopato ioduro · Eritrosio 4-fosfato · Fosfoserina · Gliceraldeide-3-fosfato · Glucosio-6-fosfato · Nicotinammide adenina dinucleotide fosfato · Novichok · Organofosfato · Ribosio 5-fosfato · Sarin · Tributilfosfato · VG (gas nervino) · VX (gas nervino)
dell'acido nitricoIsosorbide dinitrato · Isosorbide mononitrato · Nitrocellulosa · Nitroglicerina · Nitroglicole · Nitromannite · Tetranitrato di pentaeritrite
dell'acido ortosilicicoOrtosilicato tetraetile
dell'acido solforicoLaurilsolfato di sodio · Arsenozucchero solfato · Dimetilsolfato · Eparina · Sodio lauriletere solfato