it.wikipedia.org

Cloroiodometano - Wikipedia

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.

Cloroiodometano
Nome IUPAC
Cloroiodometano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareCH2ClI
Massa molecolare (u)176,38
Aspettoliquido giallastro
Numero CAS593-71-5
Numero EINECS209-804-8
PubChem11644
SMILES

C(Cl)I

Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)2,422 a 25 °C
Indice di rifrazione1,5822 a 20 °C
Temperatura di ebollizione109 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H315 - 319 - 335
Consigli P261 - 305+351+338 [1]
Modifica dati su Wikidata · Manuale

Il cloroiodometano è un alometano disostituito di formula CH2ClI. In condizioni standard appare come un liquido denso di colore giallastro, poco solubile in acqua ma ben miscibile nei comuni solventi organici quali acetone, benzene, etanolo e dietiletere. Trattasi di una sostanza relativamente instabile, sensibile alla luce ed incompatibile con basi forti e sostanze ossidanti. Buona norma è quindi la conservazione del composto in luogo chiuso, a temperatura ambiente[2] ed in contenitori di colore scuro. Viene in genere stabilizzato con una piccola percentuale di rame metallico[3].

Il cloroiodometano può essere ottenuto facendo reagire a temperatura ambiente e sotto costante agitazione una miscela a base d diiodometano e diclorometano

{\displaystyle {\ce {CH2I2 + CH2Cl2 -> 2CH2ClI}}}

La reazione è catalizzata da alluminio metallico finemente polverizzato e dalla presenza di iodio molecolare I2. La resa complessiva è del 90%[4].

Il cloroiodometano, a caldo ed in presenza di dietiletere come solvente, è in grado di reagire con una lega metallica nota come coppia zinco-rame finemente polverizzata, portando alla formazione di due distinti complessi molecolari noti come ioduro di clorometilzinco e cloruro di iodometilzinco, rispettivamente di formula Cl-CH2-ZnI e I-CH2-ZnCl:

{\displaystyle {\ce {ClCH2I + ZnCu -> 1/2 ClCH2ZnI + 1/2 ICH2ZnCl}}}

Le due forme chimiche che si vengono a formare sono coinvolte nel meccanismo dell'equilibrio di Schlenk, e sono perntanto rispettivamente in equilibrio in soluzione con le seguenti forme:

{\displaystyle {\ce {ClCH2ZnI <=> 1/2 ClCH2Zn(ZnI2)CH2Cl}}}
{\displaystyle {\ce {ICH2ZnCl <=> 1/2 ICH2Zn(ZnCl2)CH2I}}}

La soluzione così ottenuta è molto reattiva e costituisce un possibile reattivo per la sintesi di Simmons-Smith[5].

Il cloroiodometano trova impiego a livello industriale come intermedio di reazione nella sintesi organica di prodotti chimici per uso agrochimico, farmaceutico e relativo alla produzione di coloranti. Inoltre, reazioni tipiche in cui può essere coinvolto il cloroiodometano sono la reazione di Simmons-Smith, la reazione di Mannich, l'amminometilazione e la sintesi degli epossidi[3].

  1. ^ Cloroiodometano - scheda di dati di sicurezza (PDF), su sigma-aldrich.com, Sigma-Aldrich. URL consultato il 15 novembre 2016.
  2. ^ (EN) Chloroiodomethane, su scbt.com, Santa Cruz Biotechnology, Inc.. URL consultato il 15 novembre 2016.
  3. ^ a b (EN) Chloroiodomethane, su alfa.com, Alfa Aesar, A Johnson Matthey Company. URL consultato il 15 novembre 2016.
  4. ^ (EN) Yih-Tsung Lin, Ming-Ju Chang e Paw-Hwa Yang, A Facile Method for the Synthesis of Chloroiodomethane from Diiodomethane Under Aluminum Mediation (abstract), in Journal of the Chinese Chemical Society, vol. 34, n. 4, Hoboken, Wiley-VCH, dicembre 1987, pp. 325-328, DOI:10.1002/jccs.198700049, ISSN 2192-6549 (WC · ACNP). URL consultato il 15 novembre 2016.
  5. ^ (EN) Scott D. Rychnovsky e Jay P. Powers, Chloroiodomethane-Zinc/Copper Couple, su reag.paperplane.io - e-EROS: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons. URL consultato il 15 novembre 2016.

V · D · M

Alometani
MonosostituitiCH3F · CH3Cl · CH3Br · CH3I
DisostituitiCH2F2 · CH2ClF · CH2BrF · CH2FI · CH2Cl2 · CH2BrCl · CH2ClI · CH2Br2 · CH2BrI · CH2I2
TrisostituitiCHF3 · CHClF2 · CHBrF2 · CHF2I · CHCl2F · C*HBrClF · C*HClFI · CHBr2F · C*HBrFI · CHFI2 · CHCl3 · CHBrCl2 · CHCl2I · CHBr2Cl · C*HBrClI · CHClI2 · CHBr3 · CHBr2I · CHBrI2 · CHI3
TetrasostituitiCF4 · CClF3 · CBrF3 · CF3I · CCl2F2 · CBrClF2 · CClF2I · CBr2F2 · CBrF2I · CF2I2 · CCl3F · CBrCl2F · CCl2FI · CBr2ClF · C*BrClFI · CClFI2 · CBr3F · CBr2FI · CBrFI2 · CFI3 · CCl4 · CBrCl3 · CCl3I · CBr2Cl2 · CBrCl2I · CCl2I2 · CBr3Cl · CBr2ClI · CBrClI2 · CClI3 · CBr4 · CBr3I · CBr2I2 · CBrI3 · CI4
* Composto chirale

V · D · M

Cloruri
InorganiciCloruro ceroso • Cloruro d'ammonio • Cloruro d'argento • Cloruro di afnio(IV) • Tricloruro di americio • Cloruro d'alluminio • Tricloruro di antimonio • Pentacloruro di antimonio • Cloruro di bario • Cloruro di bromo • Cloruro di cadmio • Cloruro di calcio • Cloruro di cesio • Cloruro di cobalto • Tricloruro di cromo • Tricloruro di europio • Tricloruro di gadolinio • Tricloruro di itterbio • Cloruro di ittrio • Cloruro di litio • Tricloruro di lutezio • Cloruro di magnesio • Cloruro di nichel • Cloruro di tionitrosile • Tetracloruro di osmio • Cloruro di potassio • Cloruro di rubidio • Cloruro di sodio • Cloruro di stronzio • Cloruro di tiofosforile • Cloruro di zinco • Cloruro ferrico • Cloruro ferroso • Cloruro manganoso • Cloruro mercurico • Cloruro mercuroso • Tricloruro di praseodimio • Cloruro rameico • Cloruro rameoso • Cloruro stannico • Cloruro stannoso • Cloruro neodimico • Dicloruro di polonio • Tricloruro di uranio • Cloruro di idrogeno • Cloruro di renio(III) • Cloruro di renio(IV) • Cloruro di renio(V) • Cloruro di renio(VI) • Tricloruro di samario • Tricloruro di terbio
Organici
alchiliciClorometano • Diclorometano • Triclorometano • Tetraclorometano • Cloroetano • 1,1-dicloroetano • 1,2-dicloroetano • Clorocicloesano • 3-cloro-1-propino • Cloruro di 5-dimetilamminonaftalen-1-solfonile • Cloruro di acetile • Cloruro di allile • Cloruro di benzalconio • Cloruro di benzendiazonio • Cloruro di polivinile • Cloruro di tetrafenilarsonio • Cloruro di vinile • 1,2-dicloro-1,2-difluoroetene •1,2-diclorotetrafluoroetano • 1,2-dicloro-1-(trifluorometossi)-1,2,2-trifluoroetano • Dicloruro di idrazina • Difenileneiodonio cloruro • Epicloridrina • Fluorenilmetilossicarbonil cloruro • 1,2,3,4-tetracloro-esafluorobutano
ariliciClorobenzene • 1-cloro-2,4-dinitrobenzene • 7-cloro-4-nitrobenzofurazano • 1,2-diclorobenzene • 1,4-diclorobenzene • 1,2,4-triclorobenzene • 1,3,5-triclorobenzene • Pentaclorobenzene • Esaclorobenzene • Policlorobifenili
AnalisiAnalisi dei cloruri

V · D · M

Ioduri
Ioduri inorganiciAcido iodidrico · Ioduro d'ammonio · Ioduro d'argento · Ioduro di alluminio · Ioduro di bario · Ioduro di berillio · Ioduro di bismuto · Ioduro di cadmio · Ioduro di calcio · Ioduro di cesio · Ioduro di cobalto(II) · Ioduro di cromo(III) · Ioduro ferroso · Ioduro di gallio(III) · Ioduro d'indio · Ioduro di litio · Ioduro di magnesio · Ioduro di manganese(II) · Ioduro mercurico · Ioduro mercuroso · Ioduro di nichel(II) · Ioduro d'oro · Ioduro di piombo · Ioduro di potassio · Ioduro rameoso · Ioduro di rubidio · Ioduro di samario(II) · Ioduro di sodio · Ioduro di stagno(II) · Ioduro di stagno(IV) · Ioduro di stronzio · Ioduro di tallio · Ioduro di zinco · Ioduro di zirconio · Ioduro di vanadio(IV) · Tetraioduro di difosforo · Tetraioduro di silicio · Tetraioduro di tellurio · Tetraioduro di titanio · Tetraioduro d'uranio · Triioduro di antimonio · Triioduro di arsenico · Triioduro di boro · Triioduro di fosforo · Triioduro di tallio · Triioduro d'uranio
OrganoioduriAcido acetrizoico · Acido diatrizoico · Acido iocarmico · Adosterolo · Amiodarone · Difenileneiodonio cloruro · Diiodometano · Esaiodobenzene · Iodobenzene · Iodoformio · Iodometano · Ioduro di acetile · Tetraiodometano

  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia