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Fluoroiodometano - Wikipedia

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Fluoroiodometano

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	CH₂FI
Massa molecolare (u)	159.93 g/mol
Numero CAS	373-53-5
Numero EINECS	676-335-7
PubChem	13981373
SMILES	`FCI`
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm³, in c.s.)	2,366 g/cm³
Indice di rifrazione	1,491
Solubilità in acqua	poco solubile
Temperatura di ebollizione	53,4 °C
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	301 - 311 - 330
Consigli P	260 - 264 - 270 - 271 - 280 - 284 - 301+310 - 302+352 - 304+340 - 310 - 312 - 320 - 321 - 322
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Il fluoroiodometano è un alometano disostituito appartenente alla sottocategoria degli idrofluorocarburi (HFC) con formula FCH₂I. Classificato anche come fluoroiodocarbonio (FIC), è un liquido incolore. È un reagente per l'introduzione del gruppo fluorometile (FCH₂).

Il fluoroiodometano è un liquido incolore solubile nella maggior parte dei solventi organici^[1]. In forma solida, il composto ha una struttura cristallina tetraedrica con l'atomo di carbonio al centro, e possiede gruppo spaziale Aem2^[2] (gruppo n. 39).

Il fluoroiodometano può essere ottenuto da una reazione di Hunsdiecker con precipitazione del fluoroacetato di sodio con nitrato d'argento, seguita da una reazione di decarbossilazione del fluoroacetato d'argento prodotto con iodio^[3]:

${\ce {FCH2COOAg\ +\ I2->CH2FI\ +\ AgI\downarrow \ +\ CO2\uparrow }}$

È possibile ottenerlo anche per reazione del diiodometano con pentafluoruro di iodio e/o trifluoruro di bromo in presenza di un poliidrofluoruro amminico^[4], oppure è possibile prepararlo mediante la fluorurazione del ioduro di metilene^[5].

Può essere prodotto anche mediante le seguenti reazioni chimiche:

${\ce {2CH2I2\ +\ Hg2F2->2CH2FI\ +\ HgI2\downarrow }}$

oppure utilizzando lo ioduro di potassio (KI):

${\ce {CH2F2\ +\ KI->CH2FI\ +\ KF}}$

Il suo isotopomero [¹⁸F]fluoroiodometano è usato per la fluorometilazione dei radiofarmaci. Il fluoriometano può essere utilizzato per produrre fluorometano e altri fluorocarburi^[1]^[6].

^ ^a ^b (EN) Landelle, G. e Paquin, J.F., Fluoroiodomethane, in e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2011, DOI:10.1002/047084289X.rn01273..
^ (EN) Michael Feller, Karin Lux e Andreas Kornath, Crystal Structure and Spectroscopic Investigation of Bromofluoro- and Fluoroiodomethane, in European Journal of Inorganic Chemistry, 2015, p. 5357, DOI:10.1002/ejic.201500759..
^ (EN) Gabriele Cazzoli, Agostino Baldacci, Alessandro Baldan e Cristina Puzzarini, Improved ground-state spectroscopic parameters of CH2FI and assignment of the rotational spectrum of the υ6=1 state, in Molecular Physics, vol. 109, 2011, p. 2245, DOI:10.1080/00268976.2011.609142..
^ (DE) Verfahren zur Herstellung von Fluoriodmethan, su google.com, 27 marzo 2016.
^ (EN) Gregory Landelle e Jean-Francois Paquin, Fluoroiodomethane, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2011, DOI:10.1002/047084289X.rn01273, ISBN 978-04-71-93623-7.
^ (EN) John P. Sloan, John M. Tedder e John C. Walton, Free radical addition to olefins. Part XVII. Addition of fluoroiodomethane to fluoroethylenes, in Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2, 1975, p. 1846, DOI:10.1039/P29750001846..

(EN) Zheng L. e Berridge M. S., Synthesis of [¹⁸F]fluoromethyl iodide, a synthetic precursor for fluoromethylation of radiopharmaceuticals, in Applied Radiation and Isotopes, vol. 52, n. 1, gennaio 2000, pp. 55–61(7), DOI:10.1016/S0969-8043(99)00061-5.
(EN) Chin F. T., Morse Ch. L., Shetty H. U. e Pike V. W., Automated radiosynthesis of [18F]SPA-RQ for imaging human brain NK1 receptors with PET ^{[collegamento interrotto]}, in Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, vol. 49, n. 1, dicembre 2005, pp. 17–31(15), DOI:10.1002/jlcr.1016. URL consultato il 29 giugno 2007.
(EN) Tedder, J. M., Sloan, J. P. e Walton, J. C., Free Radical Addition to Olefins, Part XVII. Addition of Fluoroiodomethane to Fluoroethylenes, in Journal of the Chemical Society, 1975, pp. 1846–1850.

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Trisostituiti	CHF₃ · CHClF₂ · CHBrF₂ · CHF₂I · CHCl₂F · CHBrClF · CHClFI · CHBr₂F · CHBrFI · CHFI₂ · CHCl₃ · CHBrCl₂ · CHCl₂I · CHBr₂Cl · CHBrClI · CHClI₂ · CHBr₃ · CHBr₂I · CHBrI₂ · CHI₃
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* Composto chirale

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