Corridore dotato di grande fisicità e potenza, Stannard espresse le sue qualità ciclistiche già nella categoria Juniores, diventando campione nazionale a cronometro nel 2004 e campione europeo nell'inseguimento a squadre nel 2005, titolo ripetuto l'anno successivo nella categoria Under-23.
Dopo le prime esperienze su strada con squadre minori britanniche ed olandesi, negli ultimi mesi del 2007 gareggiò da stagista con la tedesca T-Mobile. Nella stagione successiva ottenne il primo contratto da professionista venendo ingaggiato dalla Landbouwkrediet-Tönissteiner, formazione belga con cui partecipò a corse di primo piano quali Parigi-Roubaix, Giro delle Fiandre e Dwars door Vlaanderen, e con cui ottenne un primo risultato di rilievo, il terzo posto al Tour of Britain. Nel 2009 si trasferì alla ISD-Neri, con cui corse per la prima volta un Grande Giro, il Giro d'Italia.
Nel 2010 passò nelle file del team britannico Sky, con cui cominciò a correre le principali competizioni ciclistiche internazionali, e con cui ottenne il terzo posto nella Kuurne-Bruxelles-Kuurne. Nel 2011 ottenne la prima vittoria da professionista, aggiudicandosi la quinta tappa del Giro d'Austria; nel finale di stagione fu parte della squadra britannica ai campionati del mondo di Copenaghen che contribuì alla vittoria iridata di Mark Cavendish, e si classificò al quarto posto alla Parigi-Tours 2011.
Negli anni seguenti mise sempre più in evidenza le proprie doti di passista veloce, cogliendo risultati di grande importanza soprattutto nelle classiche del pavé: nel suo palmarès figurano infatti la vittoria di due edizioni dell'Omloop Het Nieuwsblad, nel 2014 e nel 2015, e i terzi posti nella E3 Harelbeke 2016 e nella Parigi-Roubaix 2016. Per spessore sportivo vanno ricordati anche il sesto posto alla Milano-Sanremo 2013, nonché i risultati raggiunti ai campionati britannici: il titolo nazionale nel 2012 davanti al compagno di squadra Alex Dowsett, il secondo posto dietro Cavendish nel 2013 e il terzo posto nel 2015.
Ha annunciato il proprio ritiro dall'attività agonistica agli inizi di novembre 2020, a causa di un'artrite reumatoide diagnosticata nella stagione precedente.
Nel febbraio 2021 è entrato a far parte, con il ruolo di direttore sportivo, del Team Trinity Racing.
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Regno Unito
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