Metacrilato di metile - Wikipedia

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Metacrilato di metile
Nome IUPAC
2-metilpropenoato di metile
Nomi alternativi
metilmetacrilato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C5H8O2
Massa molecolare (u)	100,12
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	80-62-6
Numero EINECS	201-297-1
PubChem	6658
SMILES	CC(=C)C(=O)OC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,94
Solubilità in acqua	16 g/l a 20 °C
Temperatura di fusione	−48 °C (225 K)
Temperatura di ebollizione	100 °C (373 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293 K	4700
Proprietà termochimiche
C0p,m(J·K−1mol−1)	191,2
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	10 °C (283 K)
Limiti di esplosione	2,1 - 12,5% vol.
Temperatura di autoignizione	430 °C (703 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	225 - 335 - 315 - 317
Consigli P	210 - 262 - 280 - 301+310 - 315 [1]
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Il metacrilato di metile è l'estere dell'acido metacrilico e del metanolo.

A temperatura ambiente è un liquido incolore, infiammabile, irritante, dall'odore caratteristico. Data la sua elevata tendenza a polimerizzare spontaneamente, viene conservato con aggiunta di tracce di composti stabilizzanti (ad es. l'idrochinone), capaci di inibire la reazione di polimerizzazione.

Una delle possibilità ("ACH route") è partire da acetone e dall'acido cianidrico; la cianidrina ottenuta viene poi fatta reagire con metanolo e acido solforico che saponificano ed esterificano il gruppo nitrile -CN e disidratano la molecola.

Il principale impiego del metacrilato di metile è la produzione del corrispondente polimero, il polimetilmetacrilato, o PMMA, commercialmente noto come plexiglas. È utilizzato anche nel trattamento di conservazione delle pelli per la tassidermia.

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• (EN) methyl methacrylate, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

V · D · M Esteri
organici	dell'acido formico Formiato di metile · Formiato di etile dell'acido acetico Acetato di metile · Acetato di etile · Acetato di vinile · Acetato di propile · Acetato di n-butile · Acetato di n-amile · Acetato di isoamile · Acetato di geranile · Acetato di nerile · Acetato di linalile · Acetato di benzile · Acido acetilsalicilico · Alossiprina · Acetato di 1-azabiciclo[2.2.2]-ott-3-ile · Acetilcolina · Acetil-L-carnitina · Acido fusidico · Amido acetato · Azadiractina · Diacetato di cellulosa · Levonantradolo · Miocamicina · Peridinina · Triacetato di cellulosa · Triacetato di glicerile · Triflusal di altri acidi carbossilici Acido elenolico · Acrilato di metile · Cianoformiato di metile · Dimetilfumarato · Isovalerianato di etile · Lattato di etile · Malonato di etile · Metacrilato di metile · Propionato di metile · Metil pentanoato · Nicotinato di mentile · Helvetolide · Romandolide degli acidi grassi (gliceridi, cere) Palmitato di isopropile · Palmitato di cetile · Palmitato di miricile ciclici (lattoni) γ-butirrolattone · ε-caprolattone · Glucuronolattone aromatici dell'acido benzoico Benzoato di metile · 4-amminobenzoato di etile (benzocaina) · 4-idrossibenzoato di metile (metilparaben) · 4-idrossibenzoato di propile (etilparaben) · 4-idrossibenzoato di propile (propilparaben) · Benzoato di benzile · Benzoato di colesterile · Benzoato di etile · p-aminobenzoato di butile dell'acido ftalico Di-2-etilesilftalato · Diisobutilftalato · Ftalato di isodecile altri Antranilato di metile · Nicotinato di benzile · Tazarotene altri Glicinato di etile cloridrato
inorganici	dell'acido carbonico Dimetilcarbonato · Dimetildicarbonato · Dicarbonato di dietile dell'acido fosforico 2-C-metileritritol 4-fosfato · 3-fosfoglicerato · Acido 3-deossi-D-arabino-eptulosonico 7-fosfato · Acido 5-enolpiruvilshikimico 3-fosfato · Acido shikimico 3-fosfato · Adenosina difosfato · Adenosina monofosfato · Adenosina trifosfato · Arsenozucchero fosfato · Ecotiopato ioduro · Eritrosio 4-fosfato · Fosfoserina · Gliceraldeide-3-fosfato · Glucosio-6-fosfato · Nicotinammide adenina dinucleotide fosfato · Novichok · Organofosfato · Ribosio 5-fosfato · Sarin · Tributilfosfato · VG (gas nervino) · VX (gas nervino) dell'acido nitrico Isosorbide dinitrato · Isosorbide mononitrato · Nitrocellulosa · Nitroglicerina · Nitroglicole · Nitromannite · Tetranitrato di pentaeritrite dell'acido ortosilicico Ortosilicato tetraetile dell'acido solforico Laurilsolfato di sodio · Arsenozucchero solfato · Dimetilsolfato · Eparina · Sodio lauriletere solfato

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