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Monossido di azoto - Wikipedia

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Monossido di azoto
Nome IUPAC
monossido di azoto
Nomi alternativi
ossido nitrico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareNO
Massa molecolare (u)30,01
Aspettogas incolore
Numero CAS10102-43-9
Numero EINECS233-271-0
PubChem145068
DrugBankDBDB00435
SMILES

[N]=O

Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m−3, in c.s.)1,229
Solubilità in acqua0,056 g/l a 293 K
Temperatura di fusione−163,6 °C (−262,5 °F)
Temperatura di ebollizione−151,8 °C (−241,2 °F)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)91,3
ΔfG0 (kJ·mol−1)87,6
S0m(J·K−1mol−1)210,8
C0p,m(J·K−1mol−1)29,9
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta comburente corrosivo gas compresso
pericolo
Frasi H330 - 270 - 314 - 280
Consigli P260 - 280 - 244 - 220 - 304+340 - 303+361+353 - 305+351+338 - 370+376 - 315 - 405 - 403 [1]
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Il monossido di azoto (detto a volte ossido nitrico per importazione pedestre dall'inglese nitric oxide)[2] è un gas incolore.[3] La formula della sua molecola è NO. Essendo un forte ossidante reagisce con materiali combustibili e riducenti.

È instabile e all'aria reagisce con l'ossigeno trasformandosi in diossido di azoto.[3] Nei mammiferi, incluso l'uomo, il monossido di azoto è una molecola di segnalazione in molti processi fisiologici e patologici; è un neurotrasmettitore con effetto vasodilatante.[4]

Il monossido di azoto non deve essere confuso con il monossido di diazoto (N2O), un anestetico o con il biossido di azoto (NO2 ), un gas marrone e un importante inquinante atmosferico.[5]

Il monossido di azoto è un ossido neutro e non una anidride. Il monossido di azoto presenta nella molecola un elettrone spaiato, che conferisce al gas un comportamento paramagnetico. Il monossido di azoto è stabile in modo inusuale per una molecola con un elettrone dispari, ma reagisce spontaneamente con l'ossigeno per dare il diossido di azoto.

{\displaystyle {\ce {2NO + O2 -> 2NO2}}}

Il monossido di azoto viene prodotto riducendo l'acido nitrico col rame. Esso è un intermedio nel processo Ostwald per la preparazione dell'acido nitrico e lo si può ottenere, insieme al biossido, dalla decomposizione dell'acido nitroso.

{\displaystyle {\ce {2HNO2 -> NO2 + NO + H2O}}}

Il monossido di azoto (assieme ad altri ossidi di azoto, la cui miscela è in generale chiamata NOx), è inevitabile sottoprodotto di ogni processo di combustione che avvenga utilizzando aria (dal camino a legna, al motore delle automobili, alle centrali termoelettriche).

Il monossido di azoto viene utilizzato come gas inerte in sistemi elettrici[3] e per la preparazione di miscele gassose campioni usate per il controllo dell'inquinamento atmosferico. È trasportato compresso in bombole.

Il monossido di azoto ad elevata concentrazione è irritante per gli occhi ed il tratto respiratorio. L'inalazione può causare edema polmonare, inoltre può avere effetti sul sangue, causando formazione di metaemoglobina. Nei casi più gravi può portare alla morte. Nelle concentrazioni utilizzate normalmente in medicina non ha nessun effetto dannoso, è un potente vasodilatatore e broncodilatatore. Influisce inoltre sull'assorbimento della vitamina B12 (da evitare la somministrazione a pazienti malnutriti o con sindromi da malassorbimento) effetto reversibile con la sospensione del trattamento.

Il monossido di azoto, come potente vaso-dilatatore e broncodilatatore, si utilizza per la terapia dell'ipertensione polmonare, in particolare nei neonati affetti da insufficienza respiratoria ipossemica.

Il monossido di azoto è un inquinante primario che si genera in parte nei processi di combustione per reazione diretta tra azoto ed ossigeno dell'aria che, a temperature maggiori di 1200 °C, producono NO che si converte rapidamente in NO2; si trova anche in e

Le principali fonti di NO di origine umana sono dovute ad attività civili ed industriali che comportano processi di combustione, come i trasporti (veicoli con motore diesel, benzina, ecc.) e la produzione di calore ed energia elettrica.

Nell'organismo umano il monossido di azoto ("fattore di rilascio endotelio-derivato", sigla inglese EDRF) viene sintetizzato a partire da arginina e ossigeno per azione di enzimi noti col nome di monossido di azoto sintasi (vedi Disfunzione endoteliale).

Il monossido di azoto possiede la capacità di penetrare attraverso tutte le membrane delle cellule eucariote e le barriere di tutti i microrganismi (batteri, funghi, parassiti), dato che fra l'altro non possiede carica elettrica e può quindi muoversi liberamente sia all'interno che all'esterno di esse. Agisce sulla muscolatura liscia dei vasi sanguigni provocando vasodilatazione, con conseguente aumento del flusso ematico, e svolgendo una funzione omeostatica sul sistema circolatorio. Oltre ad essere un potente vasodilatatore, inibisce anche l'adesione e l'aggregazione piastrinica. (vedi Endotelio).

La nitroglicerina viene considerata un classico esempio di farmaco che agirebbe per metabolismo primario con rilascio di monossido di azoto; i nitrocomposti che subiscono denitrazione all'interno del corpo per produrre NO sono chiamati nitrovasodilatatori e la loro denitrazione potrebbe avvenire tramite una varietà di meccanismi, la cui importanza biologica è da definire. Si può ipotizzare una reazione con i gruppi sulfidrilici, o l'intervento di enzimi come il glutatione S-transferasi, il citocromo P450 (CYP), o la xantina ossidoreduttasi siano origine primaria di bioattivazione. Vi sono ultimamente evidenze che la denitrazione clinicamente rilevante dei nitrocomposti per la produzione di 1,2-gliceril dinitrato e NO sia catalizzata dall'aldeide deidrogenasi mitocondriale (mtALDH).

Il meccanismo molecolare dell'azione dell'ossido d'azoto risiede nella sua capacità di legarsi covalentemente alle porzioni eme delle emoproteine. In particolare, Il monossido di azoto ha come bersaglio primario l'enzima guanilato ciclasi, che dal guanosin-trifosfato (GTP) genera il GMP ciclico. Questo secondo messaggero attiva a valle la protein-chinasi GMPc-dipendente (PKG), la quale fosforila proteine contrattili e strutturali della cellula come la calponina, il fosfolambano e la tropomiosina. La fosforilazione di questi substrati riorganizza le strutture citoscheletriche e la sensibilità di queste alle azioni degli ioni calcio, necessari alla contrazione. Inoltre, la PKG fosforila gli InsP3-R, ossia i recettori dell'IP3 (Inositolo trifosfato) situati sulla superficie dell'SR (reticolo sarcoplasmatico) delle cellule muscolari lisce e sul reticolo endoplasmatico delle cellule endoteliali, impedendone il legame con l'IP3, appunto; ciò impedisce il rilascio del calcio dall'SR o dall'ER, inibendo la contrazione della muscolatura liscia e inducendone quindi il rilassamento.

Un ulteriore meccanismo responsabile degli effetti biologici del monossido di azoto è la sua capacità di nitrosilare i residui di cisteina delle proteine, effettuando così una modulazione di tipo redox. Proteine cellulari sensibili a questa modificazione includono alcuni canali ionici, enzimi biosintetici e del metabolismo.

Questo composto assolve diverse altre funzioni fisiologiche, tra le quali:

  • viene sintetizzato dai macrofagi durante la risposta immune e può contribuire ad un diretto effetto battericida;
  • ha un ruolo nel ciclo di crescita del capello;
  • determina il turgore del pene durante la fase di erezione.

L'intervento del monossido di azoto in patologia è anch'esso riconosciuto in svariate situazioni:

  • è uno dei mediatori del danno cellulare ossidativo che si verifica nella riperfusione dopo un'ischemia (es. cerebrale o cardiaca o intestinale);
  • è una delle molecole citotossiche che provoca fenomeni neurodegenerativi (dimostrato nel morbo di Parkinson e nella sclerosi multipla);
  • è il principale mediatore del collasso cardiocircolatorio che si ha nello shock settico causato da batteri Gram-negativi;
  • è uno dei cofattori che provocano la morte delle cellule del pancreas, in caso di diabete autoimmune (di tipo I).
  1. ^ scheda del monossido di azoto su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
  2. ^ Il termine «ossido nitrico» in italiano è fuorviante perché «nitrico» fa pensare all'azoto nitrico, cioè all'azoto pentavalente dell'acido nitrico, anidride nitrica e ai nitrati: N(V) invece che N(II) di NO.
  3. ^ a b c (EN) Thermopedia, "Nitric oxide"
  4. ^ Y. C. Hou, A. Janczuk e P. G. Wang, Current trends in the development of nitric oxide donors, in Current Pharmaceutical Design, vol. 5, n. 6, 1999-06, pp. 417-441. URL consultato il 27 luglio 2020.
  5. ^ Greenwood, N. N. (Norman Neill), Chemistry of the elements, 2nd ed, Butterworth-Heinemann, 1997, ISBN 0-7506-3365-4, OCLC 37499934. URL consultato il 27 luglio 2020.

V · D · M

Composti dell'azoto
Composti inorganici
Con l'idrogenoAmmoniaca · Idrazina · Diazene · Triazene · Tetrazene · Triazano · Ciclotriazano · Acido azotidrico
Con l'ossigenoMonossido di azoto · Diossido di azoto · Ossido di diazoto · Diossido di diazoto · Triossido di diazoto · Tetraossido di diazoto · Pentaossido di diazoto · Nitrosilazoturo · Nitrilazoturo
Con l'ossigeno e l'idrogenoAcido nitrico · acido nitroso · Idrossilammina · acido iponitroso · nitrosile
Con gli alogeniTrifluoruro di azoto · Tetrafluoroidrazina · Difluoroammina · Difluorodiazene · Difluoruro di diazoto · Fluoruro di triazoto · Ossido di trifluoroammina · Clorodifluoroammina · Diclorofluoroammina · Tricloruro di azoto · Cloroazoturo · Tribromuro di azoto · Bromoazoturo · Triioduro di azoto · Iodoazoturo · Alogenoammine · Ossoalogenuri · Alogenonitrati · Trifluoruro di tiazile
Con il boroNitruro di boro · Borazina · Amminoborani
Con il fosforoAcido fosforoamidico · Acido fosforodiamidico · Triamide · Fosfazeni · Policlorofosfazeni · Polifluorofosfazeni · Fosfame
Con lo zolfoAcido ammidosolfonico · Solfuro di diazoto · Disolfuro di azoto · Tetranitruro di tetrazolfo · Dinitruro di dizolfo · Politiazile · Trifluoruro di tiazile
Composti organiciAmmine · Ammidi · Lattami · Nitrili · Cianidrine · Nitroderivati · Nitrosoderivati · Immidi · Diazine · Triazine · Tetrazine · Ossime · Idrazoni · Azidi · N-nitrosammine · Sali di diazonio · Isocianati · Carbammati · Cianammiduri · Carbodiimmidi · Nitroni · Eterocicli azotati · Amminoacidi · Alcaloidi · Peptidi · Isotiocianati
Classi di compostiNitruri · Azoturi · Azani,Azeni · Azocomposti · Diazocomposti

V · D · M

Ossidi
D2O
H2O
                                He
Li2O BeO   B2O3 CO
CO2
C2O3
NO · NO2
N2O · N2O3
N2O4 · N2O5
O F2O Ne
Na2O MgO   Al2O3 SiO
SiO2
PO · P2O3
P2O4 · P4O10
SO2
SO3
ClO2 · Cl2O
Cl2O3 · Cl2O4
Cl2O6 · Cl2O7
Ar
K2O CaO Sc2O3 TiO
Ti2O3
TiO2
V2O3
VO2
V2O5
CrO · Cr2O3
CrO2 · CrO3
MnO · Mn3O4
Mn2O3 · Mn5O8
MnO2 · MnO3
Mn2O7
FeO
Fe2O3
Fe3O4
CoO
Co3O4
Co2O3
NiO Cu2O
CuO
ZnO Ga2O
Ga2O3
GeO
GeO2
As2O3
As2O5
SeO2
SeO3
BrO2
Br2O3
Br2O5
Kr
Rb2O SrO Y2O3 ZrO2 NbO
NbO2
MoO2
MoO3
Mo2O3
Tc2O7 Ru2O3 · RuO2
RuO3 · RuO4
Rh2O3
RhO2
PdO AgO CdO In2O3 SnO
SnO2
Sb2O3 TeO
TeO2
TeO3
I2O4 · I2O5
I2O6 · I4O9
XeO3
Cs2O3 BaO * HfO2 Ta2O5 W2O3 · WO2
WO3 · W2O5
ReO2
ReO3
Re2O7
OsO2
OsO4
IrO2
IrO4
PtO2 Au2O3 Hg2O
HgO
Tl2O
Tl2O3
PbO
PbO2
Pb3O4
Bi2O3
BiO2
Bi2O5
PoO
PoO2
PoO3
At Rn
Fr Ra ** Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Nh Fl Mc Lv Ts Og
 
 
  * La2O3 Ce2O3
Ce3O4
CeO2
Pr2O3
PrO2
Pr6O11
Nd2O3 Pm2O3 Sm2O3 Eu2O3 Gd2O3 Tb2O3
Tb4O7
TbO2
Dy2O3 Ho2O3 Er2O3 Tm2O3 Yb2O3 Lu2O3
  ** Ac2O3 ThO
ThO2
PaO2
Pa2O5
UO2 · U2O5
U3O8 · UO3
UO4 · UO6
NpO2 PuO2 Am2O3
AmO2
Cm2O3
CmO2
Bk2O3 Cf2O3
CfO2
Es Fm Md No Lr

V · D · M

Infiammazione
Acuta
mediatori derivati dalle proteine plasmaticheBradichinina · Sistema del complemento · Coagulazione (Fattore XII · Plasmina · Trombina)
mediatori derivati dalle cellule
esecutoriGranuli lisosomiali  · Ammine biogene (Istamina · Serotonina)
sintetizzati alla domandaCitochine (IFN-γ · IL-8 · TNF-α · IL-1) · Eicosanoidi (Leucotriene B4 · Prostaglandine) · Monossido di azoto
CronicaMacrofagi · Cellule epitelioidi · Cellule di Langhans · Granuloma
Fisiopatologia
tradizionaleRubor · Calor · Tumor · Dolor · Functio laesa
modernaProteina di fase acuta/Febbre · Reazione di fase acuta · Vasodilatazione · Incremento della permeabilità vascolare · Essudato · Extravasazione leucocitaria · Chemiotassi
Apparati
nervosoCNS (Encefalite · Mielite · Meningite · Aracnoidite) · SNP (Assone) · occhio (Dacriocistite · Sclerite · Episclerite · Cheratite · Retinite · Corioretinite · Blefarite · Congiuntivite · Uveite) · orecchio (Otite · Labirintite · Mastoidite)
circolatorioPancardite · Endocardite · Miocardite · Pericardite · Vasculite · Arterite · Flebite · Capillarite
respiratoriosuperiore (Sinusite · Rinite · Faringite · Laringite cronica · Laringite acuta) · inferiore (Tracheite · Bronchite · Bronchiolite · Polmonite · Pleurite) · Mediastinite
digerente
boccaStomatite · Gengivite · Glossite · Tonsillite · Scialoadenite/Parotite · Cheilite · Pulpite · Gantite
tratto digestivoEsofagite · Gastrite · Gastroenterite · Enterite · Colite · Enterocolite · Duodenite · Ileite · Appendicite · Proctite
organi accessoriEpatite · Colangite acuta · Colecistite · Pancreatite (Pancreatite cronica · Pancreatite acuta) · Peritonite
tegumentarioDermatite · Follicolite · Cellulite · Idrosadenite
locomotoreArtrite · Dermatomiosite · tessuti molli (Miosite · Sinovite/Tenosinovite · Borsite · Entesite · Fascite · Capsulite · Epicondilite · Tendinite · Pannicolite) · Osteocondrosi: Osteite/Osteomielite (Spondilite anchilosante · Periostite) · Condrite
urinarioNefrite (Glomerulonefrite · Pielonefrite) · Uretrite · Cistite
genitale
femminileOoforite · Salpingite · Endometrite · Parametrite · Cervicite · Vaginite · Vulvite · Mastite
maschileOrchite · Epididimite · Prostatite · Vescicolite · Balanite · Postite
gravidanzaCorioamniosite · Funisite · Onfalite
endocrinoInsulite · Ipofisite · Tiroidite · Paratiroidite · Adrenalite
sistema linfoideLinfangite · Linfoadenopatia
Controllo di autoritàLCCN (ENsh90001567 · GND (DE4183282-6 · J9U (ENHE987007549039705171 · NDL (ENJA00570158