In carriera Siakam ha attraversato una piena evoluzione, passando dall'aggregarsi a Kawhi Leonard nella vittoria dell'anello nel 2019, a un assumersi le piene responsabilità della squadra negli anni successivi. È diventato un buon gestore di palla e attaccante di fascia media, oltre che un buon difensore.[1] Siakam è efficiente su entrambi i fronti, rapido nelle ripartenze, dal rubare palla a metterla al canestro.[2]
Dopo avere giocato a calcio, iniziò a giocare a pallacanestro all'età di 16 anni.[3][4] Ha frequentato il seminario che abbandonò per trasferirsi negli Stati Uniti, su consiglio di Luc Mbah a Moute, per perfezionarsi in questo sport.[5]
Fu subito titolare nei Raptors con cui esordì alla prima partita della stagione contro i Detroit Pistons vinta dai canadesi per 109-91. Nonostante avesse fornito delle ottime prestazioni con i canadesi, in gennaio perse il posto da titolare in favore di Patrick Patterson prima, e di Serge Ibaka poi (quest'ultimo arrivò in febbraio durante la trade dead-line e lo aveva conosciuto nel 2012 alla manifestazione basketball whitout borders).[7] Da lì in poi giocò molto poco, venendo prestato anche ai Raptors 905 in D-League; con questi ha vinto la D-League nella finale per 122-96 contro i Rio Grande Valley Vipers (serie vinta 2-1) e fu l'MVP delle finali.[8][9]
Nella stagione successiva il suo spazio con i canadesi fu maggiore, tanto che disputò 81 partite, migliorando l'offensive rating dei Raptors quando era campo.[3]
Siakam (canotta bianca al centro) durante le NBA Finals 2019
Con l'arrivo di Nick Nurse in panchina l'anno dopo al posto di Dwane Casey Siakam diventa titolare della squadra disputando 80 partite partendo titolare 79 volte e ricambiando con ottime prestazioni.[5][7] Per quanto riguarda la stagione regolare c'è da segnalare il primo buzzer beater segnato in carriera contro i Phoenix Suns.[10] Nei playoffs invece dà il suo contributo alla squadra per raggiungere le prime finali NBA della sua storia. E in gara-1 proprio Siakam si rende protagonista di una grande prestazione segnando 32 punti (conditi anche da 8 assist e 5 rimbalzi)[5] contro i Golden State Warriors nel sorprendente successo per 118-109 della sua squadra.[5] Anche grazie alle sue buone prestazioni la squadra riesce a vincere il primo anello della sua storia in 6 gare.[7][11][12] La settimana successiva ha vinto il premio di MIP,[12] diventando così il primo a vincere nella stessa stagione l'anello e il MIP.[13]
L'anno successivo rinnova il 19 ottobre 2019 per 4 anni a 130 milioni di dollari complessivi.[4] Pochi giorni dopo debutta in regular season contro i New Orleans Pelicans, aiutando la squadra a vincere all'overtime (130-122 per i canadesi il risultato finale) con una prestazione da 34 punti, 18 rimbalzi e 5 assist.[14][15]