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Bromoformio - Wikipedia

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Bromoformio
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
tribromometano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareCHBr3
Massa molecolare (u)252,73 g/mol
Aspettoliquido incolore
Numero CAS75-25-2
Numero EINECS200-854-6
PubChem5558
DrugBankDBDB03054
SMILES

C(Br)(Br)Br

Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)2,89 (20 °C)
Solubilità in acqua3,1 g/L (25 °C)
Temperatura di fusione9 °C (282 K)
Temperatura di ebollizione149,5 °C (423 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta pericoloso per l'ambiente tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H331 - 302 - 319 - 315 - 411
Consigli P273 - 304+340 - 305+351+338 - 302+352 - 309+310 [1]
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Il bromoformio o tribromometano, secondo la nomenclatura sistematica IUPAC, è un composto chimico di formula CHBr3. È un alometano e in particolare un aloformio (trialogenometano),[2] il penultimo della serie che comprende anche il fluoroformio CHF3 (gas), il cloroformio CHCl3 (liquido) e lo iodoformio (solido). La molecola ha forma tetraedrica distorta, simmetria C3v,[3] con l'atomo di carbonio al centro, ibridato sp3, e gli altri ai quattro vertici.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore, non infiammabile, molto denso (d = 2,89 g/mL) e con alto indice di rifrazione (1,5948[4]). Ha un odore dolciastro simile a quello del cloroformio, ma un punto di ebollizione molto più alto (149,5 °C, contro 61 °C per CHCl3).[5] È pochissimo solubile in acqua (3,2 g/L a 30 °C[5]), ma è miscibile in alcool, etere, acetone, etere di petrolio, cloroformio e benzene.[6]

Viene sintetizzato mediante la reazione dell'aloformio[7][8] per azione del bromo (Br2) su acetone in ambiente alcalino, o anche con ipobromito di sodio (NaOBr) su acetone[7][8]; può anche essere prodotto elettrolizzando una soluzione di bromuro di potassio in acetone con carbonato di sodio in sospensione; il bromoformio si libera all'anodo.[2] Si può ottenere anche trattando il cloroformio con bromuro di alluminio (AlBr3).

Un tempo veniva utilizzato in campo medico come anestetico, sedativo e antitussivo; oggi il suo uso, così come quello del cloroformio, è ormai superato per l'elevata tossicità e cancerogenicità; è noto anche per le sue proprietà antisettiche.

  1. ^ scheda del bromoformio su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
  2. ^ a b I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, pp. 117-118.
  3. ^ CCCBDB Experimental Data page 1, su cccbdb.nist.gov. URL consultato il 19 febbraio 2023.
  4. ^ (EN) PubChem, Bromoform, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 30 luglio 2022.
  5. ^ a b GESTIS-Stoffdatenbank, su gestis.dguv.de. URL consultato il 30 luglio 2022.
  6. ^ (EN) PubChem, Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 2517, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 30 luglio 2022.
  7. ^ a b G. Hilgetag e A. Martini, Preparative Organic Chemistry, Fourth Edirion, JOHN WILEY & SONS, 1972, p. 197, ISBN 0-471-93749-5.
  8. ^ a b (EN) ORGANICUM Practical Handbook of Organic Chemistr, 5ª ed., Addison-Wesley Publishing Company, Inc., 1973, p. 387, ISBN 0-201-05504-X.

V · D · M

Alometani
MonosostituitiCH3F · CH3Cl · CH3Br · CH3I
DisostituitiCH2F2 · CH2ClF · CH2BrF · CH2FI · CH2Cl2 · CH2BrCl · CH2ClI · CH2Br2 · CH2BrI · CH2I2
TrisostituitiCHF3 · CHClF2 · CHBrF2 · CHF2I · CHCl2F · C*HBrClF · C*HClFI · CHBr2F · C*HBrFI · CHFI2 · CHCl3 · CHBrCl2 · CHCl2I · CHBr2Cl · C*HBrClI · CHClI2 · CHBr3 · CHBr2I · CHBrI2 · CHI3
TetrasostituitiCF4 · CClF3 · CBrF3 · CF3I · CCl2F2 · CBrClF2 · CClF2I · CBr2F2 · CBrF2I · CF2I2 · CCl3F · CBrCl2F · CCl2FI · CBr2ClF · C*BrClFI · CClFI2 · CBr3F · CBr2FI · CBrFI2 · CFI3 · CCl4 · CBrCl3 · CCl3I · CBr2Cl2 · CBrCl2I · CCl2I2 · CBr3Cl · CBr2ClI · CBrClI2 · CClI3 · CBr4 · CBr3I · CBr2I2 · CBrI3 · CI4
* Composto chirale

V · D · M

Bromuri
Bromuri inorganiciBromuro di alluminio · Bromuro d'ammonio · Bromuro d'argento · Bromuro di bario · Bromuro di berillio · Bromuro di calcio · Bromuro di cesio · Bromuro di cianogeno · Bromuro ferrico · Bromuro ferroso · Bromuro di iodio(I) · Bromuro di litio · Bromuro di magnesio · Bromuro mercurico · Bromuro di palladio · Bromuro di piombo · Bromuro di potassio · Bromuro di rame(I) · Bromuro di rame(II) · Bromuro di rubidio · Bromuro di sodio · Bromuro stannico · Bromuro di stronzio · Tribromuro di azoto · Tribromuro di cerio · Tribromuro di fosforo · Tribromuro di gallio · Tribromuro di lantanio · Tribromuro di tallio
OrganobromuriBlu di bromoclorofenolo · Blu di bromofenolo · Blu di bromotimolo · Brimonidina · Bromoetano · Bromoformio · Bromometano · 2-bromopropano · N-bromosuccinimide · Bromotrifluorometano · Bromuro di acetile · Bromuro di cetil-trimetilammonio · Bromuro di etidio · Bromuro di etilene · Bromuro di tetrametilammonio · Decabromodifeniletano · 1,1-dibromoetano · 1,2-dibromoetano · Dibromtirosina · Esabromobenzene · Pentabromoetilbenzene · Rosso di bromofenolo · Tetrabromobisfenolo · 1,1,2,2-tetrabromoetano · Tetrabromometano · Verde di bromocresolo · Violetto di bromocresolo
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