Isopren – Wikipedia
Fra Wikipedia, den frie encyklopedi
| Kildeløs: Denne artikkelen mangler kildehenvisninger, og opplysningene i den kan dermed være vanskelige å verifisere. Kildeløst materiale kan bli fjernet. Helt uten kilder. (10. okt. 2015) |
| Isopren | ||||
|---|---|---|---|---|
| ||||
| ||||
| Systematisk (IUPAC) navn | ||||
| Isopren | ||||
| Foretrukket IUPAC-navn | ||||
| 2-Metylbuta-1,3-dien | ||||
| Andre navn | ||||
| 2-Metyl-1,3-butadien | ||||
| Kjemiske egenskaper |
Isopren (2-metyl-1,3-butadien) er en organisk forbindelse med formelen C5H8. Det er en naturlig forekommende monomer som danner grunnlaget for en bred klasse av biologiske molekyler kjent som isoprenoider eller terpenoider. Disse forbindelsene er essensielle for en rekke biologiske funksjoner, inkludert cellemembranstabilisering, hormoner, elektrontransportkjeden og fotosyntese.
Isopren er en flyktig, lettantennelig væske ved romtemperatur og har en karakteristisk lukt. Den har to dobbeltbindinger, noe som gjør den svært reaktiv i polymerisasjonsprosesser. Isopren er et medlem av alkendiene og tilhører familien av konjugerte diener, noe som betyr at dobbeltbindingene er separert av én enkeltbinding. Dette gjør den særlig egnet for reaksjoner som Diels–Alder-reaksjonen og elektrofil addisjon. På grunn av sin kjemiske fleksibilitet kan isopren gjennomgå polymerisering til polyisopren, som er grunnlaget for både naturlig og syntetisk gummi.
Isopren og dets derivater utgjør en av de mest grunnleggende byggesteinene i biologi, da de danner utgangspunktet for en stor klasse biomolekyler kalt isoprenoider eller terpenoider. Disse molekylene spiller viktige roller i stoffskiftet, cellemembraner og signaloverføring. Noen viktige eksempler inkluderer:
- Steroler: Kolesterol, som er avgjørende for membranfluiditet i dyreceller, er isoprenbasert.
- Quinoner: Ubiquinon (Coenzym Q) er en isoprenoid som deltar i elektrontransportkjeden, essensiell for ATP-produksjon.
- Karotenoider: Pigmenter som beta-karoten og lykopen, som spiller en rolle i fotosyntese og beskytter celler mot oksidativ skade.
- Prenylgrupper: Mange proteiner blir prenylert, noe som hjelper dem å feste seg til membraner og delta i signalveier.
- Hormoner: Steroidbaserte hormoner, som kortisol og østrogen, har isopren-enheter i sin struktur.
Plantebaserte isoprenoider, som fytol (en del av klorofyll), er essensielle for fotosyntese og energioverføring i planter.
Isopren produseres naturlig av mange organismer, inkludert planter, bakterier og til og med mennesker. Planter slipper ut store mengder isopren til atmosfæren, hvor den spiller en rolle i dannelsen av aerosoler og påvirker jordens klima. Hos mennesker er isopren en av de mest vanlige flyktige organiske forbindelsene som frigjøres gjennom pusten, og dens biologiske funksjon er fortsatt et aktivt forskningsfelt.
Isoprenbaserte forbindelser syntetiseres i levende organismer gjennom to hovedveier:
- Mevalonatveien (MVA): Denne finnes i dyr, sopp og noen bakterier, og starter med acetyl-CoA for å produsere isopentenylpyrofosfat (IPP), den grunnleggende byggesteinen for alle isoprenoider.
- Den ikke-mevalonate veien (MEP): Også kjent som 1-deoksy-D-xylulose-5-fosfat (DOXP)-veien, finnes hovedsakelig i planter, alger og mange bakterier. Denne prosessen gir også IPP, men starter fra pyruvat og glyceraldehyd-3-fosfat.
Disse biosyntetiske veiene danner grunnlaget for en rekke biologiske molekyler, inkludert vitamin A, vitamin K, koenzym Q og klorofyll.
Industrielt produseres isopren som biprodukt ved cracking av nafta eller olje. Om lag 95 % av den industrielle isoprenproduksjonen brukes til å fremstille cis-1,4-polyisopren, som danner grunnlaget for naturgummi og syntetisk gummi. Stereoselektiv polymerisering av isopren brukes i produksjonen av høykvalitets elastomerer.
På grunn av den store biologiske betydningen av isoprenoider, forskes det også på bioteknologiske metoder for produksjon av isopren ved hjelp av mikroorganismer gjennom biosyntetiske veier, noe som kan bidra til mer bærekraftige prosesser for produksjon av gummi og farmasøytiske forbindelser.
Isopren er en viktig atmosfærisk forbindelse som slippes ut av planter i store mengder. Disse utslippene spiller en rolle i:
- Dannelse av troposfærisk ozon: Isopren reagerer med hydroksylradikaler (OH) og bidrar til ozondannelse, noe som kan påvirke luftkvaliteten.
- Aerosoldannelse: Isopren bidrar til dannelsen av sekundære organiske aerosoler (SOA), som kan påvirke klimaet ved å endre skydekket og reflektere sollys.
- Atmosfærisk kjemi: Isopren deltar i komplekse kjemiske reaksjoner som påvirker global karbon- og nitrogenkretsløp.
Til tross for disse effektene er det fortsatt mye debatt om hvorvidt isoprenutslipp fra planter har en netto oppvarmende eller avkjølende effekt på jordens klima.