AT119480B - Process for the preparation of addition compounds of sulfur dioxide with aromatic p-diamines. - Google Patents

  
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  Verfahren zur Darstellung von Additionsverbindungen von Schwefeldioxyd mit aromat- schen p-Diaminen. 
   Aromatische p-Diamine, die in der Färberei, z. B. zum Färben toter oder lebender Haare, eine weitgehende Verwendung finden und auch als photographische Entwickler gebraucht werden können, sind sehr empfindlich gegen Oxydationsmittel und werden bereits an der Luft unter starker Verfärbung weitgehend verändert. 
   Es wurde nun gefunden, dass man aromatische p-Diamine in leicht   wasserlösliche,   an der Luft sehr gut lagerfähige Verbindungen überführen kann, wenn man die Basen unter Ausschluss von Wasser in einem indifferenten Lösungsmittel löst und mit   Schwefeldioxyd   behandelt. Man erhält auf diese Weise 
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 brauchbar sind und an der Luft unverändert bleiben. 
   Es ist bereits vorgeschlagen worden, in eine   wässerige   Lösung bzw. Suspension von p-Phenylendiamin gasförmige schwefelige Säure in der Wärme einzuleiten, wobei eine in kaltem   Wasser lösliche,   luftbeständige Verbindung erhalten wird, die auf 9 Mol. p-Phenylendiamin 1 Mol.   sehwefelige   Säure enthält (siehe deutsche Patentschrift Nr. 198497). Die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Produkte sind von diesen gänzlich verschieden ; sie enthalten das aromatische p-Diamin und Schwefel dioxyd in molekularem Verhältnis, wobei aber infolge des gänzlichen Ausschlusses von Wasser bei deren Darstellung keine Salzbildung eintritt. 
   Beispiel 1 : Man löst 1 Teil p-Toluylendiamin in 4 Teilen Benzol und leitet Schwefeldioxyd bis zur Sättigung ein. Es fällt eine rotbraune Verbindung aus, die abgesaugt wird und durch Trocknen an der Luft vom Benzol befreit wird. Es hinterbleibt eine reinweisse Verbindung, welche unverändert haltbar ist, ohne beim Liegen an der Luft schwefelige Säure abzugeben. 
   Beispiel 2 : Man löst 1 Teil p-Phenylendiamin in 20 Teilen Benzol undleitet Schwefeldioxyd bis zur Sättigung ein. Das Reaktionsprodukt wird wie im Beispiel 1 beschrieben, aufgearbeitet. 
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  Process for the preparation of addition compounds of sulfur dioxide with aromatic p-diamines.
   Aromatic p-diamines which are used in dyeing, e.g. B. for dyeing dead or living hair, are widely used and can also be used as a photographic developer, are very sensitive to oxidizing agents and are largely changed in the air with strong discoloration.
   It has now been found that aromatic p-diamines can be converted into readily water-soluble compounds that can be stored very easily in air if the bases are dissolved in an inert solvent with the exclusion of water and treated with sulfur dioxide. One gets in this way
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 are useful and remain unchanged in the air.
   It has already been proposed to introduce gaseous sulphurous acid into an aqueous solution or suspension of p-phenylenediamine at high temperature to obtain an air-resistant compound which is soluble in cold water and which has 1 mol of sulphurous acid per 9 mol of p-phenylenediamine contains (see German Patent No. 198497). The products obtainable by the present process are entirely different from these; They contain the aromatic p-diamine and sulfur dioxide in a molecular ratio, but due to the complete exclusion of water when they are prepared, no salt formation occurs.
   Example 1: 1 part of p-toluenediamine is dissolved in 4 parts of benzene and sulfur dioxide is introduced until it is saturated. A red-brown compound precipitates, which is filtered off with suction and freed from benzene by drying in air. A pure white compound remains, which can be kept unchanged without releasing sulphurous acid when lying in the air.
   Example 2: 1 part of p-phenylenediamine is dissolved in 20 parts of benzene and sulfur dioxide is passed in until it is saturated. The reaction product is worked up as described in Example 1.
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