JP2000053670A - Alkoxymethylfuranone derivatives and pesticides - Google Patents

(57)【要約】 （修正有） 【課題】アルコキシメチルフラノン誘導体を有効成分と
して含有することを特徴とする有害生物防除剤を提供す
る。 【解決手段】下記式（１）： （式中、Ｒ¹は、Ｃ１〜６アルキル基，Ｃ３〜６アルケ
ニル基，Ｃ３〜６アルキニル基，Ｃ３〜６シクロアルキ
ル基などを表わし；Ｒ²は、水素原子，Ｃ１〜６アルキ
ル基又はＣ１〜６アルコキシ基を表わし；Ｒ³は、Ｃ１
〜６アルキル基又はＣ２〜６アルコキシアルキル基を表
わし；Ｒ²とＲ³とは、互いに結合してＣ３〜８シクロア
ルキルを形成してもよく；Ｒ⁴は、水素原子，Ｒ⁷ＣＯ基
又はＲ⁸ＳＯ₂基を表わし（なお、Ｒ⁷は、Ｃ１〜６アル
キル基であり；Ｒ⁸は、置換又は無置換のフェニル基で
ある。）；Ｒ⁵は、水素原子又はＣ１〜６アルキルを表
わし；Ｘ，Ｙ及びＺは、水素原子，Ｃ１〜６アルキル基
又はハロゲン原子を表わす。）で示されるアルコキシメ
チルフラノン誘導体。(57) [Summary] (Modified) [PROBLEMS] To provide a pesticidal agent characterized by containing an alkoxymethylfuranone derivative as an active ingredient. The following formula (1): (Wherein, R ¹ represents a C1-6 alkyl group, a C3-6 alkenyl group, a C3-6 alkynyl group, a C3-6 cycloalkyl group, etc .; R ² represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or a C1-6 Represents an alkoxy group; R ³ represents C 1
R ² and R ³ may combine with each other to form a C 3-8 cycloalkyl; R ⁴ represents a hydrogen atom, an R ⁷ CO group or R ⁸ represents a R ⁸ SO ₂ group (R ⁷ is a C1-6 alkyl group; R ⁸ is a substituted or unsubstituted phenyl group); R ⁵ is a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group. X, Y and Z each represent a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or a halogen atom. )).

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明はアルコキシメチルフ
ラノン誘導体及びそれを有効成分として含有することを
特徴とする有害生物防除剤に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to an alkoxymethylfuranone derivative and a pesticidal agent containing the derivative as an active ingredient.

【０００２】[0002]

【従来の技術】本発明の類似の発明として特開平５−２
９４８５３、特開平７−１７９４５、特表平９−５００
１１６などが挙げられるが、いずれの発明においても本
発明のアルコキシメチルフラノン誘導体の具体的な化学
構造及有害生物に対するする効力の記載はない。2. Description of the Related Art As a similar invention to the present invention, Japanese Patent Application Laid-Open No.
94853, JP-A-7-17945, JP-A-9-500
116, etc., but there is no description in any invention of the specific chemical structure of the alkoxymethylfuranone derivative of the present invention and its efficacy against pests.

【０００３】[0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、アル
コキシメチルフラノン誘導体を有効成分とする有害生物
防除剤を提供することである。An object of the present invention is to provide a pesticidal composition containing an alkoxymethylfuranone derivative as an active ingredient.

【０００４】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために検討した結果、新規なアルコキシメ
チルフラノン誘導体を有効成分とする薬剤が、除草剤や
殺虫剤などの有害生物防除剤として有効であることを見
い出し、本発明を完成した。即ち、本発明は、次の通り
である。第１の発明は、次式（１）：Means for Solving the Problems As a result of investigations to solve the above problems, the present inventors have found that a drug containing a novel alkoxymethylfuranone derivative as an active ingredient can be used as a pest such as a herbicide or an insecticide. The present inventors have found that they are effective as a controlling agent and completed the present invention. That is, the present invention is as follows. According to a first aspect, the following formula (1):

【０００５】[0005]

【化３】 Embedded image

【０００６】（式中、Ｒ¹は、炭素原子数１〜６個のア
ルキル基，炭素原子数３〜６個のアルケニル基，炭素原
子数３〜６個のアルキニル基，炭素原子数３〜６個のシ
クロアルキル基，炭素原子数４〜１２個のシクロアルキ
ルアルキル基，フェニル基又はベンジル基を表わし；Ｒ
²は、水素原子，炭素原子数１〜６個のアルキル基を表
わし；Ｒ³は、炭素原子数１〜６個のアルキル基又は炭
素原子数２〜６個のアルコキシアルキル基を表わし；Ｒ
²とＲ³とは、互いに結合して炭素原子数３〜８個のシク
ロアルキルを形成してもよく；Ｒ⁴は、水素原子，Ｒ⁷Ｃ
Ｏ基又はＲ⁸ＳＯ₂基を表わし（なお、Ｒ⁷は、炭素原子
数１〜６個のアルキル基であり；Ｒ⁸は、置換又は無置
換のフェニル基である。）；Ｒ⁵は、水素原子又は炭素
原子数１〜６個のアルキルを表わし；Ｘ，Ｙ及びＺは、
各々独立して、水素原子，炭素原子数１〜６個のアルキ
ル基又はハロゲン原子を表わす。）で示されるアルコキ
シメチルフラノン誘導体に関するものである。第２の発
明は、次式（２）：(Wherein R ¹ represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 6 carbon atoms, an alkynyl group having 3 to 6 carbon atoms, and 3 to 6 carbon atoms. R 4 represents a cycloalkyl group, a cycloalkylalkyl group having 4 to 12 carbon atoms, a phenyl group or a benzyl group;
² represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; R ³ represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkoxyalkyl group having 2 to 6 carbon atoms;
² and R ³ may combine together to form a cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms; R ⁴ is a hydrogen atom, R ⁷ C
It represents O group, or R ⁸ SO ₂ group (Note, R ⁷ is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; R ⁸ is a substituted or unsubstituted phenyl group.); R ⁵ is X, Y and Z represent a hydrogen atom or an alkyl having 1 to 6 carbon atoms;
Each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a halogen atom. )). The second invention provides the following formula (2):

【０００７】[0007]

【化４】 Embedded image

【０００８】（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁵，Ｘ，Ｙ及びＺは、前記
と同義であり；Ｒ⁶は、炭素原子数１〜６個のアルキル
基を表わす。）で示される化合物を溶媒中、塩基存在下
で環化することを特徴とする前記の式（１）で示される
化合物（１）の製造方法に関するものである。第３の発
明は、前記の化合物（１）を有効成分とする有害生物防
除剤に関するものである。Wherein R ^{1 to} R ⁵ , X, Y and Z have the same meanings as described above; R ⁶ represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. And a method for producing the compound (1) represented by the formula (1), wherein the cyclization is performed in the presence of a base. The third invention relates to a pesticidal composition containing the compound (1) as an active ingredient.

【０００９】[0009]

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。前記の式（１）で示される化合物〔以下、化合物
（１）と称する。〕及び式（２）で示される化合物〔以
下、化合物（２）と称する。〕のＲ¹〜Ｒ⁶及びＸ〜Ｚ
は、次の通りである。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail. The compound represented by the above formula (1) [hereinafter, referred to as compound (1). And a compound represented by the formula (2) [hereinafter, referred to as compound (2). R ^{1 to} R ⁶ and X to Z
Is as follows.

【００１０】 〔Ｒ¹〕 Ｒ¹としては、炭素原子数１〜６個
のアルキル基，炭素原子数３〜６個のアルケニル基，炭
素原子数３〜６個のアルキニル基，炭素原子数３〜６個
のシクロアルキル基，炭素原子数４〜１２個のシクロア
ルキルアルキル基，フェニル基，ベンジル基を挙げるこ
とができる。アルキル基は、直鎖または分枝状のもので
あるが；好ましくは、炭素原子数が１〜４個のものであ
り；さらに好ましくは、炭素原子数が１〜３個のもので
ある（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基を挙げ
ることができる。）。アルケニル基は、直鎖状又は分枝
状のものであるが；好ましくは、炭素原子数が３〜４の
ものであり；さらに好ましくは、プロペニル基である
（例えば、アリル基を挙げることができる。）。アルキ
ニル基は、直鎖状又は分枝状のものであるが；好ましく
は、炭素原子数が３〜４個のものであるが；好ましくは
プロピニル基である（例えば、プロパギル基を挙げるこ
とができる）。シクロアルキル基は、好ましくは、炭素
原子数が５〜６個のものであり；さらに好ましくは、シ
クロペンチル基である。シクロアルキルアルキル基は、
炭素原子数１〜６個の直鎖状又は分枝状のアルキル基を
有する炭素原子数３〜６個のシクロアルキル基である
が；好ましくは、炭素原子数１〜４個の直鎖状又は分枝
状のアルキル基を有する炭素原子数３〜５個のシクロア
ルキル基であり；さらに好ましくは、シクロプロピルメ
チル基である。フェニル基は、無置換及置換フェニルで
あるが；無置換のものが好ましい。[0010] [R¹] R¹May have from 1 to 6 carbon atoms
Alkyl group, alkenyl group having 3 to 6 carbon atoms, carbon
Alkynyl group having 3 to 6 elementary atoms, 3 to 6 carbon atoms
A cycloalkyl group having 4 to 12 carbon atoms
Examples include alkylalkyl, phenyl, and benzyl groups.
Can be. Alkyl groups are straight or branched
But preferably having 1 to 4 carbon atoms.
More preferably those having 1 to 3 carbon atoms
Some (for example, methyl, ethyl, propyl
Can be ). Alkenyl groups are straight-chain or branched
But preferably having from 3 to 4 carbon atoms.
And more preferably a propenyl group
(For example, an allyl group can be mentioned.). Archi
Nyl groups are straight-chain or branched; preferably
Is of 3 to 4 carbon atoms; preferably
A propynyl group (for example, a propargyl group
Can be). The cycloalkyl group is preferably a carbon
Having 5 to 6 atoms; more preferably,
It is a clopentyl group. A cycloalkylalkyl group is
A linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
A cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms
Preferably; linear or branched having 1 to 4 carbon atoms
Cycloalkyl having 3 to 5 carbon atoms having an alkyl group
And more preferably a cyclopropyl group.
It is a tyl group. A phenyl group is an unsubstituted or substituted phenyl
However, unsubstituted ones are preferred.

【００１１】〔Ｒ²〕 Ｒ²としては、水素原子，炭素原子
数１〜６個のアルキル基を挙げることができる。アルキ
ル基は、直鎖状又は分枝状のものであるが；好ましく
は、炭素原子数が１〜４個のものであり；さらに好まし
くは、炭素原子数が１〜３個のものである（例えば、メ
チル基、エチル基、プロピル基などを挙げることができ
る。）。[R^Two] R^TwoAs a hydrogen atom, a carbon atom
Examples include alkyl groups of 1 to 6 numbers. Archi
The radical is linear or branched; preferably
Is one having 1 to 4 carbon atoms; more preferred
In other words, it has 1 to 3 carbon atoms (for example,
Examples include a tyl group, an ethyl group, and a propyl group.
You. ).

【００１２】〔Ｒ³〕 Ｒ³としては、炭素原子数１〜６個
のアルキル基，炭素原子数２〜６個のアルコキシアルキ
ル基を挙げることができる。アルキル基は、直鎖状又は
分枝状のものであるが；好ましくは、炭素原子数が１〜
４個のものであり；さらに好ましくは、炭素原子数が１
〜３個のものである（例えば、メチル基、エチル基、プ
ロピル基などを挙げることができる。）。アルコキシア
ルキル基は、直鎖状又は分枝状のものであるが；好まし
くは、炭素原子数が２〜４個のものであり；さらに好ま
しくは、メトキシメチル基である。[R^Three] R^ThreeMay have from 1 to 6 carbon atoms
An alkyl group having 2 to 6 carbon atoms
And the like. The alkyl group is linear or
Branched, but preferably having 1 to 1 carbon atoms
4; more preferably 1 carbon atom
(Eg, methyl group, ethyl group,
And a ropyl group. ). Alkoxya
Alkyl groups are straight-chain or branched;
Or those having 2 to 4 carbon atoms;
Or a methoxymethyl group.

【００１３】〔Ｒ²とＲ³〕 Ｒ²とＲ³とは、互いに結合し
て炭素原子数３〜８個のシクロアルキルを形成すること
もできる。シクロアルキルは、好ましくは、炭素原子数
が３〜６個のものであり；さらに好ましくは、炭素原子
数が５〜６個のものである（例えば、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。）。[R^TwoAnd R^Three] R^TwoAnd R^ThreeAre connected to each other
To form cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms
Can also. Cycloalkyl preferably has no carbon atoms.
Is from 3 to 6; more preferably a carbon atom
5 to 6 (for example, cyclopentyl)
And cyclohexyl groups. ).

【００１４】〔Ｒ⁴〕 Ｒ⁴としては、水素原子，Ｒ⁷ＣＯ
基，Ｒ⁸ＳＯ₂基を挙げることができる。Ｒ⁷は、直鎖状
又は分枝状のアルキル基であり；好ましくは、炭素原子
数が１〜４個であり；さらに好ましくは、炭素原子数が
１〜３個である（例えば、メチル基などを挙げることが
できる。）。Ｒ⁸は、置換又は無置換のフェニル基であ
るが；好ましくは、無置換のものである。[R^Four] R^FourIs a hydrogen atom, R⁷CO
Group, R⁸SO_TwoGroups. R⁷Is linear
Or a branched alkyl group; preferably a carbon atom
More preferably from 1 to 4 carbon atoms;
1 to 3 (for example, mention may be made of a methyl group, etc.
it can. ). R⁸Is a substituted or unsubstituted phenyl group
But preferably unsubstituted.

【００１５】〔Ｒ⁵〕 Ｒ⁵としては、水素原子，炭素原子
数１〜６個のアルキル基を挙げることができる。アルキ
ル基は、直鎖状又は分枝状のものを挙げることができ
が；好ましくは、炭素原子数が１〜４個ものであり；さ
らに好ましくは、炭素原子数が１〜３個のものである
（例えば、メチル基などを挙げることができる。）。[R^Five] R^FiveAs a hydrogen atom, a carbon atom
Examples include alkyl groups of 1 to 6 numbers. Archi
Can be straight-chain or branched.
Preferably having from 1 to 4 carbon atoms;
More preferably, it has 1 to 3 carbon atoms.
(For example, a methyl group etc. can be mentioned.).

【００１６】〔Ｒ⁶〕Ｒ⁶としては、炭素原子数１〜６個
のアルキル基を挙げることができる。アルキル基は、直
鎖状又は分枝状のものを挙げることができが；好ましく
は、炭素原子数が１〜４個ものであり；さらに好ましく
は、炭素原子数が１〜３個のものである（例えば、メチ
ル基、エチル基などを挙げることができる。）。[R ⁶ ] As R ⁶ , an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms can be exemplified. Alkyl groups can be straight-chain or branched; preferably have 1 to 4 carbon atoms; more preferably have 1 to 3 carbon atoms. (Eg, a methyl group, an ethyl group, etc.).

【００１７】〔Ｘ，Ｙ及びＺ〕 Ｘ，Ｙ及びＺは、各々独
立して、水素原子，炭素原子数１〜６個のアルキル基，
ハロゲン原子を挙げることができる。アルキル基は、直
鎖状又は分枝状のものであるが；好ましくは、炭素原子
数が１〜４であり；さらに好ましくは、炭素原子数が１
〜３である（例えば、メチル基などを挙げることができ
る。）。ハロゲン原子は、フッ素原子，塩素原子，臭素
原子，ヨウ素原子であるが；好ましくは、塩素原子であ
る。[X, Y and Z] X, Y and Z are each German
And a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms,
Halogen atoms can be mentioned. The alkyl group is directly
Linear or branched; preferably a carbon atom
More preferably 1 to 4 carbon atoms; more preferably 1 to 4 carbon atoms.
To 3 (for example, a methyl group and the like can be mentioned.
You. ). Halogen atom is fluorine atom, chlorine atom, bromine
Atom, iodine atom; preferably chlorine atom
You.

【００１８】目的化合物である新規なアルコキシメチル
フラノン誘導体〔化合物（１）〕としては、不斉炭素に
基づく光学異性体も挙げることができる。化合物（１）
としては、前記の各種の置換基を組み合わせたものを挙
げることができるが、薬効の面から好ましいものは、次
の通りである。 （１）Ｒ¹及びＸ〜Ｚが炭素原子数１〜６個のアルキル
基であり、Ｒ²〜Ｒ⁵が水素原子である化合物（１）。例
えば、表１中に記載した化合物番号１，２などを挙げる
ことができる。 （２）Ｒ¹〜Ｒ³及びＸ〜Ｚが炭素原子数１〜６個のアル
キル基であり、Ｒ⁴及びＲ⁵が水素原子である化合物
（１）。例えば、表１及び２中に記載した化合物番号
４，１１〜１３，１８，２０，２３などを挙げることが
できる。The novel alkoxymethylfuranone derivative [compound (1)] as the target compound also includes optical isomers based on asymmetric carbon. Compound (1)
Examples thereof include those obtained by combining the above-described various substituents. Preferred examples from the viewpoint of the efficacy are as follows. (1) The compound (1) in which R ¹ and X to Z are alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, and R ^{2 to} R ⁵ are hydrogen atoms. For example, compound numbers 1 and 2 described in Table 1 can be mentioned. (2) The compound (1) wherein R ^{1 to} R ³ and X to Z are alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, and R ⁴ and R ⁵ are hydrogen atoms. For example, compound numbers 4, 11 to 13, 18, 20, and 23 described in Tables 1 and 2 can be exemplified.

【００１９】（３）Ｒ¹〜Ｒ³及びＸ〜Ｚが炭素原子数１
〜６個のアルキル基であり、Ｒ⁴がＲ⁷ＣＯ基であり、Ｒ
⁵が水素原子である化合物（１）。例えば、表１中に記
載した化合物番号５などを挙げることができる。 （４）Ｒ¹〜Ｒ³及びＸ〜Ｚが炭素原子数１〜６個のアル
キル基であり、Ｒ⁴がＲ⁸ＳＯ₂基であり、Ｒ⁵が水素原子
である化合物（１）。例えば、表１中に記載した化合物
番号６などを挙げることができる。 （５）Ｒ¹〜Ｒ³及びＸが炭素原子数１〜６個のアルキル
基であり、Ｒ⁴，Ｒ⁵，Ｙ及びＺが水素原子である化合物
（１）。例えば、表１中に記載した化合物番号７などを
挙げることができる。 （６）Ｒ¹〜Ｒ³及びＲ⁵が炭素原子数１〜６個のアルキ
ル基であり、Ｒ⁴が水素原子であり、Ｘ〜Ｚが炭素原子
数１〜６個のアルキル基である化合物（１）。例えば、
表１中に記載した化合物番号９などを挙げることができ
る。 （７）Ｒ¹が炭素原子数３〜６個のアルケニル基であ
り、Ｒ²，Ｒ³及びＸ〜Ｚが炭素原子数１〜６個のアルキ
ル基であり、Ｒ⁴及びＲ⁵が水素原子である化合物
（１）。例えば、表１中に記載した化合物番号１４，１
６，１７などを挙げることができる。(3) R ^{1 to} R ³ and X to Z each have 1 carbon atom
6 to 6 alkyl groups, R ⁴ is an R ⁷ CO group,
Compound (1) in which ⁵ is a hydrogen atom. For example, Compound No. 5 described in Table 1 can be mentioned. (4) The compound (1) in which R ^{1 to} R ³ and X to Z are an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R ⁴ is an R ⁸ SO ₂ group, and R ⁵ is a hydrogen atom. For example, Compound No. 6 described in Table 1 can be mentioned. (5) A compound (1) in which R ^{1 to} R ³ and X are alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, and R ⁴ , R ⁵ , Y and Z are hydrogen atoms. For example, Compound No. 7 described in Table 1 can be mentioned. (6) Compounds in which R ^{1 to} R ³ and R ⁵ are alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, R ⁴ is a hydrogen atom, and X to Z are alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms. (1). For example,
Compound No. 9 described in Table 1 can be mentioned. (7) R ¹ is an alkenyl group having 3 to 6 carbon atoms, R ² , R ³ and X to Z are alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, and R ⁴ and R ⁵ are hydrogen atoms Compound (1) which is For example, Compound No. 14,1 described in Table 1
6, 17 and the like.

【００２０】（８）Ｒ¹が炭素原子数３〜６個のアルキ
ニル基であり、Ｒ²，Ｒ³及びＸ〜Ｚが炭素原子数１〜６
個のアルキル基であり、Ｒ⁴及びＲ⁵が水素原子である化
合物（１）。例えば、表２中に記載した化合物番号２１
などを挙げることができる。 （９）Ｒ¹が炭素原子数４〜１２個のシクロアルキルア
ルキル基であり、Ｒ²，Ｒ ³及びＸ〜Ｚが炭素原子数１〜
６個のアルキル基であり、Ｒ⁴及びＲ⁵が水素原子である
化合物（１）。例えば、表２中に記載した化合物番号２
２などを挙げることができる。 （10）Ｒ¹がベンジル基であり、Ｒ²，Ｒ³及びＸ〜Ｚが
炭素原子数１〜６個のアルキル基であり、Ｒ⁴がＲ⁷ＣＯ
基であり、Ｒ⁵が水素原子である化合物（１）。例え
ば、表２中に記載した化合物番号２５などを挙げること
ができる。(8) R¹Is an alkyl having 3 to 6 carbon atoms
A nyl group;^Two, R^ThreeAnd X to Z have 1 to 6 carbon atoms.
Alkyl groups, R^FourAnd R^FiveIs a hydrogen atom
Compound (1). For example, Compound No. 21 described in Table 2
And the like. (9) R¹Is a cycloalkyl group having 4 to 12 carbon atoms
A alkyl group;^Two, R ^ThreeAnd X to Z have 1 to carbon atoms
6 alkyl groups, R^FourAnd R^FiveIs a hydrogen atom
Compound (1). For example, Compound No. 2 described in Table 2
2 and the like. (10) R¹Is a benzyl group, and R^Two, R^ThreeAnd X ~ Z
An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms,^FourIs R⁷CO
And R is^FiveIs a compound (1) in which is a hydrogen atom. example
For example, the compound number 25 described in Table 2 may be mentioned.
Can be.

【００２１】（11）Ｒ¹が炭素原子数３〜６個のシクロ
アルキル基であり、Ｒ²，Ｒ³及びＸ〜Ｚが炭素原子数１
〜６個のアルキル基であり、Ｒ⁴及びＲ⁵が水素原子であ
る化合物（１）。例えば、表２中に記載した化合物番号
２６などを挙げることができる。 （12）Ｒ¹，Ｒ²及びＸ〜Ｚが炭素原子数１〜６個のアル
キル基であり、Ｒ³が炭素原子数２〜６個のアルコキシ
アルキル基であり、Ｒ⁴及びＲ⁵が水素原子である化合物
（１）。例えば、表２中に記載した化合物番号２９など
を挙げることができる。 （13）Ｒ¹及びＸ〜Ｚが炭素原子数１〜６個のアルキル
基であり、Ｒ²とＲ³が互いに結合して炭素原子数３〜８
個のシクロアルキルを形成し、Ｒ⁴及びＲ⁵が水素原子で
ある化合物（１）。例えば、表２中に記載した化合物番
号３０，３１などを挙げることができる。(11) R ¹ is a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, and R ² , R ³ and X to Z each have 1 carbon atom.
A compound (1) wherein the compound is (1) to (6) alkyl groups, and R ⁴ and R ⁵ are hydrogen atoms. For example, Compound No. 26 described in Table 2 can be mentioned. (12) R ¹ , R ² and X to Z are alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, R ³ is an alkoxyalkyl group having 2 to 6 carbon atoms, and R ⁴ and R ⁵ are hydrogen Compound (1) which is an atom. For example, Compound No. 29 described in Table 2 can be mentioned. (13) R ¹ and X to Z are alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, and R ² and R ³ are bonded to each other to form 3 to 8 carbon atoms.
(1) wherein R ⁴ and R ⁵ are hydrogen atoms. For example, compound numbers 30 and 31 described in Table 2 can be exemplified.

【００２２】化合物（１）は、次に示すように、溶媒
中、塩基存在下で化合物（２）を環化することによって
製造することができる。Compound (1) can be produced by cyclizing compound (2) in a solvent in the presence of a base as shown below.

【００２３】[0023]

【化５】 Embedded image

【００２４】（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁶，Ｘ，Ｙ及びＺは、前記
と同義である。） 化合物（２）は、ヨーロッパー特許 ＥＰ４８１５１２
Ａ１などに記載の方法で製造した３ーアルコキシー２
ーヒドロキシアルカン酸類とカルボン酸から、常法によ
って製造した酸クロライドを反応させることで容易に製
造することができる。化合物（１）としては、例えば、
表１及び２中に示した化合物１〜３２などに対応した各
置換基の種類からなる化合物（１）〔各々、化合物
（１）₁〜（１）_{3 1}などと称する。例えば、化合物
（１）₁とは化合物（１）におけるＲ¹がＣＨ₃、Ｒ²が水
素原子、Ｒ³がＣＨ₃、Ｒ⁴及びＲ⁵が水素原子、Ｘ，Ｙ，
ＺがＣＨ₃であることを意味する。〕を挙げることがで
きる。(Wherein, R ^{1 to} R ⁶ , X, Y and Z have the same meanings as described above.) The compound (2) is described in European Patent EP481512.
3-alkoxy-2 produced by the method described in A1 etc.
The compound can be easily produced from a hydroxyalkanoic acid and a carboxylic acid by reacting an acid chloride produced by a conventional method. As the compound (1), for example,
Table 1 and compounds consisting of the type of each substituent group corresponding to such compounds 1 to 32 shown in 2 (1) [respectively compound (1) ₁ - (1) _{3 1} referred to as. For example, compound (1) ₁ means that R ¹ in compound (1) is CH ₃ , R ² is a hydrogen atom, R ³ is CH ₃ , R ⁴ and R ⁵ are hydrogen atoms, X, Y,
It means that Z is CH ₃ . ].

【００２５】化合物（１）の合成で用いる溶媒として
は、本反応に直接関与しないものであれば特に限定され
ず、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサンなどのエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシドなどの双極性非プロトン
溶媒類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭
化水素類；アセトニトリルなどのニトリル類；それらの
混合溶媒などを挙げることができる。化合物（１）の製
造に用いる塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ムなどのアルカリ炭酸塩類；ナトリウムメトキサイド、
カリウム−ｔ−ブトキサイドなどのアルカリアルコキサ
イド類；水素化ナトリウムなどの無機塩基類を挙げるこ
とができる。The solvent used in the synthesis of the compound (1) is not particularly limited as long as it does not directly participate in the reaction, and examples thereof include diethyl ether, tetrahydrofuran,
Ethers such as dioxane; dipolar aprotic solvents such as N, N-dimethylformamide and dimethylsulfoxide; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; nitriles such as acetonitrile; be able to. The base used for the production of the compound (1) includes alkali carbonates such as potassium carbonate and sodium carbonate; sodium methoxide;
Alkali alkoxides such as potassium-t-butoxide; inorganic bases such as sodium hydride;

【００２６】化合物（１）の製造法は、反応濃度が５〜
８０％で行うことができる。その製造法において、塩基
を用いる割合は化合物（２）１モルに対して０．５〜２
モルの割合で加えることができるが好ましくは１〜１．
２モルが良い。その反応温度は使用する溶媒の沸点以下
で行う限り特に限定されないが、通常０〜１１０℃で行
うことができる。その反応時間は、前記濃度、温度によ
って変化するが、通常０．５〜２４時間で行うことがで
きる。前記製造法とで製造した化合物（１）としては、
例えば表１及び２中に示した化合物１〜３２などを挙げ
ることができる〔例えば、化合物１とは、化合物（１）
におけるＲ¹がＣＨ₃、Ｒ²が水素原子、Ｒ³がＣＨ₃、Ｒ⁴
及びＲ⁵が水素原子、Ｘ，Ｙ及びＺがＣＨ₃であることを
意味する。〕。本発明の有害生物防除剤は顕著な除草・
殺虫効果を有しており、化合物（１）の１種以上を有効
成分として含有するものである。The method for producing the compound (1) has a reaction concentration of 5 to 5%.
80%. In the production method, the ratio of using the base is 0.5 to 2 with respect to 1 mol of the compound (2).
It can be added in a molar ratio, but preferably in the range of 1-1.
2 mol is good. The reaction temperature is not particularly limited as long as the reaction is performed at a temperature equal to or lower than the boiling point of the solvent to be used. The reaction time varies depending on the above-mentioned concentration and temperature, but can be usually 0.5 to 24 hours. As the compound (1) produced by the above production method,
For example, the compounds 1 to 32 shown in Tables 1 and 2 can be mentioned. [For example, the compound 1 is the compound (1)
R ¹ is CH ₃ , R ² is a hydrogen atom, R ³ is CH ₃ , R ⁴
And R ⁵ are hydrogen atoms, and X, Y and Z are CH ₃ . ]. The pesticidal agent of the present invention has remarkable herbicidal properties.
It has an insecticidal effect and contains at least one compound (1) as an active ingredient.

【００２７】本発明の活性化合物は、例えば下記の雑草
に有効であり水田および畑作物用除草剤として使用する
ことができる。単子葉雑草としてはノビエ、ホタルイ、
ミズガヤツリ、タマガヤツリ、ヘラオモダカ、コナギ、
ウリカワなどの水田雑草およびメヒシバ、オヒシバ、エ
ノコログサ、スズメノテッポウ、スズメノカタビラなど
の畑地雑草．双子葉雑草としてはアゼナ、キカシグサ、
セリなどの水田雑草およびシロザ、イヌビユ、イチビ、
アサガオ、オナモミ、エビスグサ、ハコベなどの畑地雑
草。The active compounds according to the invention are effective, for example, on the following weeds and can be used as herbicides for paddy and field crops. As the monocotyledon weeds, Nobie, Firefly,
Oyster frog, Oyster frog, Spiderfish, Konagi,
Paddy field weeds, such as Urikawa, and field weeds, such as crabgrass, oakgrass, enokorogosa, sparrow-nosed paw, and sparrow-nosed crab. As dicotyledon weeds, Azena, Kikasigusa,
Paddy field weeds such as seri, white rose,
Upland weeds, such as morning glory, sea fir, shrimp and chickweed.

【００２８】本発明の活性化合物は、植物の発芽前およ
び発芽後のいずれにおいても施用することができ、播種
前に土壌混和することもできる。本発明の活性化合物の
投薬量は、化合物の種類、対象植物の種類、適用時期、
適用場所、望むべき効果の性質などに応じて広い範囲に
わたって変えることができるが、一応の目安としては、
１ヘクタール当たり活性化合物として、約０．００１〜
１０ｋｇ、好ましくは約０．０１〜５ｋｇの範囲を例示
することができる。The active compounds according to the invention can be applied both before and after germination of the plants and can also be mixed with the soil before sowing. The dosage of the active compound of the present invention depends on the type of the compound, the type of the target plant, the time of application,
It can be varied over a wide range depending on the location of application, the nature of the desired effect, etc.
About 0.001 to 0.001 active compound per hectare
A range of 10 kg, preferably about 0.01 to 5 kg can be exemplified.

【００２９】また本発明の活性化合物は、例えば下記の
農園芸害虫に有効であり水田および畑作物用殺虫剤ある
いは衛生害虫用殺虫剤として使用することができる。農
園芸害虫〔例えば、半翅目（ウンカ類，ヨコバイ類，ア
ブラムシ類，コナジラミ類など）、鱗翅目（ヨトウムシ
類，コナガ，ハマキムシ類，メイガ類，シンクイムシ
類，モンシロチョウなど）、鞘翅目（ゴミムシダマシ
類，ゾウムシ類，ハムシ類，コガネムシ類など）、ダニ
目（ハダニ科のミカンハダニ，ナミハダニなど、フシダ
ニ科のミカンサビダニなど）〕；線虫（ネコブセンチュ
ウ、シストセンチュウ、ネグサレセンチュウ、シンガレ
センチュウ、マツノザイセンチュウなど）；衛生害虫
（例えば、ハエ，カ，ゴキブリなど）；屋内ダニ類（例
えば、ヒョウヒダニ科のコナヒョウヒダニ，ヤケヒョウ
ヒダニなど、コナダニ科のケナガコナダニ，ムギコナダ
ニなど）；動物寄生性ダニ類（例えば、ニクダニ類，ツ
メダニ類，ホコリダニ類など）；貯穀害虫（コクストモ
ドキ類，マメゾウムシ類など）。The active compound of the present invention is effective, for example, for the following agricultural and horticultural pests and can be used as an insecticide for paddy fields and field crops or a sanitary insect pest. Agricultural and horticultural pests (eg, Hemiptera (Lepidoptera, Leafhoppers, Aphids, Whiteflies, etc.), Lepidoptera (Lepidoptera, Lycosidae, Coleoptera, Mephidae, Symbiotic beetles, White butterfly, etc.), Coleoptera (Tenebrionidae) Weevil, weevil, leaf beetle, scarab beetle, etc.), Acari (Acari: Tetranychidae, Tetranychidae, etc.), Nematodes (Nematoda, Cyst nematode, Negusare nematode, Singare nematode, Singare nematode, Matsunosai) Nematodes (such as nematodes); sanitary pests (such as flies, mosquitoes, cockroaches); indoor mites (such as Dermatophagoides farinae, Dermatophagoides pteronyssinus, and other mites); animal parasitic mites (such as mites). , Claw mite, dust mite Etc.); stored grain pests (Kokusutomodoki acids, bean weevils, etc.).

【００３０】また，本発明化合物（１）は浸透移行性を
有し，葉茎散布はもとより，種子処理，苗箱処理，株元
処理，土壌灌注処理，土壌混和処理で使用可能である。
本発明の活性化合物の投薬量は、化合物の種類、対象害
虫の種類、適用時期、適用場所、望むべき効果の性質な
どに応じて広い範囲にわたって変えることができるが、
一応の目安としては、１ヘクタール当たり活性化合物と
して、約０．００１〜１０ｋｇ、好ましくは約０．０１
〜５ｋｇの範囲を例示することができる。化合物（１）
は、単独で使用することもできるが、通常は常法によっ
て、希釈剤，界面活性剤，分散剤，補助剤などを配合
し、例えば、粉剤，乳剤，微粒剤，粒剤，水和剤，顆粒
水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁液，乳濁剤、可溶化製
剤、油剤、マイクロカプセル剤、エアゾールなどの組成
物として調製して使用することが好ましい。The compound (1) of the present invention has osmotic transfer properties, and can be used for seed treatment, seedling box treatment, stock plant treatment, soil irrigation treatment, and soil admixture treatment as well as leaf stem application.
The dosage of the active compound of the present invention can vary over a wide range depending on the type of compound, the type of target pest, the time of application, the place of application, the nature of the desired effect, etc.
As a rule of thumb, about 0.001 to 10 kg, preferably about 0.01, as active compound per hectare
A range of ５5 kg can be exemplified. Compound (1)
Can be used alone, but usually, a diluent, a surfactant, a dispersant, an auxiliary agent, and the like are blended by a usual method, for example, a powder, an emulsion, a fine granule, a granule, a wettable powder, It is preferably prepared and used as a composition such as a water dispersible granule, an aqueous suspension, an oil suspension, an emulsion, a solubilized preparation, an oil, a microcapsule, or an aerosol.

【００３１】固体希釈剤としては、例えば、タルク，ベ
ントナイト，モンモリロナイト、クレー，カオリン，炭
酸カルシウム、ケイソウ土，ホワイトカーボン，バーミ
キュライト，消石灰，ケイ砂，硫安，尿素などが挙げら
れる。液体希釈剤としては、例えば、炭化水素類、例え
ばケロシン，鉱油など；芳香族炭化水素類、例えばベン
ゼン，トルエン，キシレン、ジメチルナフタレン、フェ
ニルキシリルエタンなど；塩素化炭化水素類、例えばク
ロロホルム，四塩化炭素など；エーテル類、例えばジオ
キサン，テトラヒドロフランなど；ケトン類、例えばア
セトン，シクロヘキサノン，イソホロンなど；エステル
類、例えば酢酸エチル，エチレングリコールアセテー
ト，マレイン酸ジブチルなど；アルコール類、例えばメ
タノール，ｎ−ヘキサノール，エチレングリコールな
ど；極性溶媒類、例えばジメチルホルムアミド，ジメチ
ルスルホキシド、Ｎメチルピロリドンなど；水などが挙
げられる。Examples of the solid diluent include talc, bentonite, montmorillonite, clay, kaolin, calcium carbonate, diatomaceous earth, white carbon, vermiculite, slaked lime, silica sand, ammonium sulfate, and urea. Examples of the liquid diluent include hydrocarbons such as kerosene and mineral oil; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, dimethylnaphthalene and phenylxylylethane; chlorinated hydrocarbons such as chloroform and tetrachloromethane. Ethers such as dioxane and tetrahydrofuran; ketones such as acetone, cyclohexanone and isophorone; esters such as ethyl acetate, ethylene glycol acetate and dibutyl maleate; alcohols such as methanol and n-hexanol; Ethylene glycol and the like; polar solvents such as dimethylformamide, dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone and the like; water and the like.

【００３２】固着剤及び分散剤としては、例えば、カゼ
イン、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロ
ース、ベントナイト、ザンサンガム、アラビアガムなど
が挙げられる。エアゾール噴射剤としては、例えば、空
気，窒素，炭酸ガス，プロパン、ハロゲン化炭化水素な
どが挙げられる。安定剤としては、例えば、ＰＡＰ、Ｂ
ＨＴなどが挙げられる。界面活性剤としては、例えば、
アルキルサルフェート塩，アルキルスルホン酸塩，アル
キルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩，ジ
アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩縮
合物、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレ
ンアルキルエステル、アルキルソルビタンエステル、ポ
リオキシエチレンソルビタンエステル、ポリオキシエチ
レンアルキルアミンなどを挙げることができる。Examples of the fixing agent and the dispersing agent include casein, polyvinyl alcohol, carboxymethylcellulose, bentonite, xanthan gum and gum arabic. Aerosol propellants include, for example, air, nitrogen, carbon dioxide, propane, halogenated hydrocarbons and the like. Examples of the stabilizer include PAP, B
HT and the like. As the surfactant, for example,
Alkyl sulfate salt, alkyl sulfonate, alkyl benzene sulfonate, lignin sulfonate, dialkyl sulfosuccinate, naphthalene sulfonate condensate, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl allyl ether, polyoxyethylene alkyl ester, Examples thereof include an alkyl sorbitan ester, a polyoxyethylene sorbitan ester, and a polyoxyethylene alkylamine.

【００３３】本剤の製造では、前記の希釈剤，界面活性
剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々
単独で又は適当に組み合わせて使用することができる。
本発明の化合物（１）を製剤化した場合の有効成分濃度
は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤では通常０．３
〜２５重量％，水和剤及び顆粒水和剤では通常１〜９０
重量％，粒剤では通常０．５〜１０重量％，懸濁剤では
通常０．５〜４０重量％，乳濁剤では通常１〜３０重量
％、可溶化製剤では通常０．５〜２０重量％、エアゾー
ルでは通常０．１〜５重量％である。これらの製剤を適
当な濃度に希釈して、それぞれの目的に応じて、植物茎
葉，土壌，水田の水面に散布するか、又は直接施用する
ことによって各種の用途に供することができる。In the preparation of the present agent, the above-mentioned diluents, surfactants, dispersants and adjuvants can be used alone or in appropriate combination according to the respective purposes.
When the compound (1) of the present invention is formulated, the concentration of the active ingredient is usually from 1 to 50% by weight in an emulsion, and usually 0.3% in a powder.
25 to 25% by weight, usually 1 to 90 for wettable powder and wettable powder.
%, Usually 0.5 to 10% by weight for granules, usually 0.5 to 40% by weight for suspensions, usually 1 to 30% by weight for emulsions, usually 0.5 to 20% for solubilized preparations. % For aerosol, usually 0.1 to 5% by weight. These preparations can be diluted to an appropriate concentration and applied to various uses by spraying them on plant foliage, soil, or the water surface of paddy fields, or directly applying them, depending on the purpose.

【００３４】[0034]

【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
する。なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定す
るものではない。 実施例１〔化合物（１）の合成〕 （１）４−ヒドロキシ−５−（１−メトキシ−１−メチ
ル）エチル−３−（２，４，６−トリメチル）フェニル
ジヒドロフラノンの合成（化合物番号４） ３−メトキシ−３−メチル−２−（２，４，６−トリメ
チルベンジルカルボニルオキシ）ブタン酸エチル３．２
２ｇ（０．０１ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）２０ｍｌに溶解し、カリウム−ｔ−ブトキサイド
１．１２ｇ（０．０１ｍｏｌ）を加え室温で１時間撹拌
した得られた反応液に飽和クエン酸水溶液３０ｍｌを加
え酢酸エチルで抽出、酢酸エチル層を水洗し、硫酸ナト
リウムで乾燥し、酢酸エチルを減圧留去して得られた残
渣をカラムクロマトグラフィー（洞海化学工業社製のＭ
ｓ ｇｅｌ Ｄ−１５０−６０Ａ、ｎ−ヘキサン：酢酸
エチル＝７：３溶出）によって単離し油状物である目的
化合物１．３ｇ（収率は４７％）を得た。 （２）表１及び２中のその他の化合物（１）の合成 前記（１）の方法に準じて、表１及び２中のその他の化
合物（１）を合成した。以上の様にして合成した化合物
（１）及びそれらの物性を表１〜４に示す。The present invention will be specifically described below with reference to examples. Note that these examples do not limit the scope of the present invention. Example 1 Synthesis of Compound (1) (1) Synthesis of 4-hydroxy-5- (1-methoxy-1-methyl) ethyl-3- (2,4,6-trimethyl) phenyldihydrofuranone (Compound No. 4) Ethyl 3-methoxy-3-methyl-2- (2,4,6-trimethylbenzylcarbonyloxy) butanoate 3.2
2 g (0.01 mol) of tetrahydrofuran (TH
F) Dissolved in 20 ml, added potassium-t-butoxide (1.12 g, 0.01 mol), stirred at room temperature for 1 hour, added saturated citric acid aqueous solution (30 ml), extracted with ethyl acetate, and extracted the ethyl acetate layer. The residue obtained by washing with water, drying over sodium sulfate and distilling off ethyl acetate under reduced pressure was subjected to column chromatography (Mold manufactured by Dokai Chemical Co., Ltd.).
s gel D-150-60A, n-hexane: ethyl acetate = 7: 3 elution) to obtain 1.3 g (yield: 47%) of the target compound as an oil. (2) Synthesis of other compounds (1) in Tables 1 and 2 Other compounds (1) in Tables 1 and 2 were synthesized according to the method of (1). The compounds (1) synthesized as described above and their physical properties are shown in Tables 1 to 4.

【００３５】[0035]

【表１】 [Table 1]

【００３６】[0036]

【表２】 [Table 2]

【００３７】[0037]

【表３】 [Table 3]

【００３８】[0038]

【表４】 [Table 4]

【００３９】実施例２〔製剤の調製〕 （１）粒剤の調製 化合物１を５重量部，ベントナイト３５重量部，タルク
５７重量部，デシルベベンゼンスルホン酸ソーダ１重量
部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重量部を均一に混合
し、次いで少量の水を添加して混練した後、押し出し造
粒、乾燥して粒剤を得た。Example 2 [Preparation of preparation] (1) Preparation of granule 5 parts by weight of compound 1, 35 parts by weight of bentonite, 57 parts by weight of talc, 1 part by weight of sodium decylbebenzenesulfonate and 2 parts of sodium ligninsulfonate The parts by weight were uniformly mixed, and then a small amount of water was added and kneaded, followed by extrusion granulation and drying to obtain granules.

【００４０】（２）水和剤の調製 化合物１を１０重量部，カオリンクレー７０重量部，ホ
ワイトカーボン１８重量部，ドデシルベベンゼンスルホ
ン酸ソーダ１．５重量部及びβ-ナフタレンスルホン酸
ソーダホルマリン縮合物０．５重量部とを均一に混合
し、次いでエアミル粉砕して水和剤を得た。(2) Preparation of wettable powder 10 parts by weight of compound 1, 70 parts by weight of kaolin clay, 18 parts by weight of white carbon, 1.5 parts by weight of sodium dodecylbebenzenesulfonate and sodium formalin β-naphthalenesulfonate And 0.5 parts by weight of the mixture, and then pulverized with an air mill to obtain a wettable powder.

【００４１】（３）乳剤の調製 化合物１を２０重量部及びキシレン７０重量部に、ソル
ポール３００５Ｘ（商品名；東邦化学製）１０重量部を
加えて均一に混合し、溶解して乳剤を得た。(3) Preparation of Emulsion To 20 parts by weight of Compound 1 and 70 parts by weight of xylene, 10 parts by weight of Solpol 3005X (trade name, manufactured by Toho Chemical Co., Ltd.) were added, mixed uniformly, and dissolved to obtain an emulsion. .

【００４２】（４）粉剤の調製 化合物１を５重量部，タルク５０重量部及びカオリンク
レー４５重量部を均一に混合して粉剤を得た。(4) Preparation of Dust A powder was obtained by uniformly mixing 5 parts by weight of Compound 1, 50 parts by weight of talc and 45 parts by weight of kaolin clay.

【００４３】実施例３（有害生物防除試験） （１）除草活性試験 (1)水田除草試験 １／５０００アールのワグネルポットに宇部土壌（沖積
埴壌土）を充填し、ノビエ、ホタルイ、ミズガヤツリ、
ウリカワの種子または塊茎を植え、水を加えて水深３ｃ
ｍの状態にした。実施例２に準じて調整した表１及び２
に示す目的化合物（１）の水和剤を、界面活性剤（０．
０５％）を含む水で希釈し、ノビエ１．５葉期にこれら
の各薬液中における化合物（１）の有効濃度が２０００
ｇ／ｈａとなるようにピペットを用いて滴下処理した。
そして平均気温２５℃のガラス室で３週間管理した後
に、それらの除草効果を調査した。除草効果の評価は、
無処理区の状態と比較して、以下の６段階で示した。 ［０：正常発育、１：僅少害、２：小害、３：中害、
４：大害、５：完全枯死］ その結果を、表５に示す。Example 3 (Pest control test) (1) Herbicidal activity test (1) Paddy field weeding test A 1/5000 arel Wagner pot was filled with Ube soil (alluvial clay loam),
Plant Urikawa seeds or tubers, add water and add depth 3c
m. Tables 1 and 2 adjusted according to Example 2
And a surfactant (0. 1).
05%), and the effective concentration of compound (1) in each of these drug solutions was 2,000 at the 1.5 leaf stage of Nobie.
g / ha was dropped using a pipette.
After controlling for 3 weeks in a glass room at an average temperature of 25 ° C., their herbicidal effect was investigated. Evaluation of the herbicidal effect
Compared to the state of the untreated section, the results were shown in the following six stages. [0: normal growth, 1: slight harm, 2: minor harm, 3: medium harm,
4: Great harm, 5: Complete withering] The results are shown in Table 5.

【００４４】[0044]

【表５】 [Table 5]

【００４５】(2)畑作土壌処理試験 １／５０００アールのワグネルポットに宇部土壌（沖積
埴壌土）を充填し、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、コム
ギ、ソルガム、シュガービート、メヒシバ、ノビエ、エ
ノコログサ、ノスズメノテッポウ、スズメノカタビラの
種子を植えて覆土した。実施例２に準じて調整した表１
及び２に示す目的化合物（１）の水和剤を、界面活性剤
（０．０５％）を含む水で希釈し、これらの各薬液中に
おける化合物（１）の有効濃度が２０００ｇ／ｈａとな
るように各土壌表層に均一に噴霧した。そして平均気温
２５℃のガラス室で３週間管理した後に、それらの除草
効果を調査した。除草効果の評価は、前記の(1)と同様
に行った。その結果を、表６に示す。(2) Upland soil treatment test A 1/5000 arel Wagner pot was filled with Ube soil (alluvial clay loam), and corn, soybean, cotton, wheat, sorghum, sugar beet, meshishiba, nobie, enokorogusa, nosumenotepou , And planted seeds of Poa annua and covered the soil. Table 1 adjusted according to Example 2
The wettable powder of the target compound (1) shown in (2) and (3) is diluted with water containing a surfactant (0.05%), and the effective concentration of the compound (1) in each of these chemical solutions becomes 2000 g / ha. Sprayed evenly on each soil surface as described above. After controlling for 3 weeks in a glass room at an average temperature of 25 ° C., their herbicidal effect was investigated. Evaluation of the herbicidal effect was performed in the same manner as in the above (1). Table 6 shows the results.

【００４６】[0046]

【表６】 [Table 6]

【００４７】(3)畑作茎葉処理試験 １／５０００アールのワグネルポットに火山灰土壌を充
填し、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギ、ソルガ
ム、シュガービート、コウライシバ、メヒシバ、ノビ
エ、エノコログサ、ノスズメノテッポウ、スズメノカタ
ビラの種子を植えて覆土し、平均気温２５℃のガラス室
で約２週間栽培した。各植物が適度に生育した時期に、
実施例２に準じて調整した表１及び２に示す目的化合物
（１）の水和剤を、界面活性剤（０．０５％）を含む水
で２０００ｐｐｍに希釈し、前記の各植物体に均一に噴
霧した。そして平均気温２５℃のガラス室で３週間管理
した後に、それらの除草効果を調査した。除草効果の評
価は、前記の(1)と同様に行った。その結果を、表７に
示す。(3) Field-growing foliage treatment test A 1 / 5000-are Wagner pot was filled with volcanic ash soil, and corn, soybean, cotton, wheat, sorghum, sugar beet, black mulberry, crabgrass, nobie, enocologusa, nosumenotepou, and suzumenokatabira were added. Seeds were planted and covered, and cultivated in a glass room at an average temperature of 25 ° C. for about 2 weeks. When each plant has grown moderately,
The wettable powder of the target compound (1) shown in Tables 1 and 2 prepared according to Example 2 was diluted to 2,000 ppm with water containing a surfactant (0.05%), and then uniformly diluted with each of the above plants. Sprayed. After controlling for 3 weeks in a glass room at an average temperature of 25 ° C., their herbicidal effect was investigated. Evaluation of the herbicidal effect was performed in the same manner as in the above (1). Table 7 shows the results.

【００４８】[0048]

【表７】 [Table 7]

【００４９】（２）殺虫活性試験 (1)トビイロウンカに対する殺虫効力試験 実施例２に準じて調製した表１及び２に示す化合物
（１）の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水
で３００ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中にイネ稚苗
を３０秒間浸漬し、風乾後、それぞれのガラス円筒に挿
入した。次に、これらのガラス円筒に各々１０頭のトビ
イロウンカ（４齢幼虫）を放ち、多孔質の蓋をし、２５
℃の定温室に放置し、４日後に各ガラス円筒の生死虫数
を数えて死虫率を求めた。殺虫効果の評価は、死虫率の
範囲によって、４段階（Ａ：１００％，Ｂ：１００未満
〜８０％，Ｃ：８０未満〜６０％，Ｄ：６０％未満）で
示した。その結果を、表８に示す。(2) Insecticidal activity test (1) Insecticidal efficacy test against brown planthoppers Each wettable powder of compound (1) shown in Tables 1 and 2 prepared according to Example 2 was treated with a surfactant (0.01%) Was diluted to 300 ppm with water containing, and rice seedlings were immersed in each of these chemical solutions for 30 seconds, air-dried, and inserted into respective glass cylinders. Next, 10 brown planthoppers (4th instar larvae) were released into each of these glass cylinders, covered with a porous lid,
After 4 days, the number of live and dead insects on each glass cylinder was counted to determine the mortality. The insecticidal effect was evaluated in four stages (A: 100%, B: less than 100 to 80%, C: less than 80 to 60%, D: less than 60%) according to the range of the mortality. Table 8 shows the results.

【００５０】[0050]

【表８】 [Table 8]

【００５１】(2)モモアカアブラムシ対するナスポット
土壌処理効力試験（浸透移行性） ５〜６葉期のポット植えのナスにモモアカアブラムシ無
翅雌成虫を２頭接種し，温室内に放置し，３日後に寄生
アブラムシ数を数えた．その後，実施例２に準じて調整
した表１及び２に示す化合物（１）の水和剤を界面活性
剤（０．０１％）を含む水で３０ｐｐｍに希釈した薬液
５０mlを、アブラムシの寄生したナスの株元に灌注し
た。７日後に寄生アブラムシ数を数え、無処理区に対す
る防除率を算出した。殺虫効果の評価は、前記の(1)と
同様に行った。その結果を、表９に示した。(2) Efficacy test of Naspot soil treatment against peach aphid (osmotic translocation) Two adult peachless aphid wingless female adults were inoculated into 5 to 6 leaf stage potted eggplants and allowed to stand in a greenhouse. Three days later, the number of parasitic aphids was counted. Thereafter, 50 ml of a drug solution prepared by diluting the wettable powder of the compound (1) shown in Tables 1 and 2 to 30 ppm with water containing a surfactant (0.01%), prepared according to Example 2, was used for aphid parasitism. The eggplant was irrigated. After 7 days, the number of parasitic aphids was counted, and the control rate for the untreated plot was calculated. The evaluation of the insecticidal effect was performed in the same manner as in the above (1). Table 9 shows the results.

【００５２】[0052]

【表９】 [Table 9]

【００５３】[0053]

【発明の効果】本発明のアルコキシメチルフラノン誘導
体を有効成分として含有することを特徴とする有害生物
防除剤は、除草剤や殺虫剤などの有害生物防除剤として
有効である。The pesticidal composition comprising the alkoxymethylfuranone derivative of the present invention as an active ingredient is effective as a pesticide such as a herbicide or an insecticide.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岡田 辰夫 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内 (72)発明者 中村 和幸 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内 (72)発明者 中村 明 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内 Ｆターム(参考） 4C037 KA04 4H011 AB01 AB02 AC01 AC02 AC04 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continuing on the front page (72) Inventor Tatsuo Okada 5-19, Kogushi, Oji, Ube City, Yamaguchi Prefecture Inside Ube Research Institute, Ltd. (72) Inventor Kazuyuki Nakamura 5, 578, 1978 Kogushi, Obe Ube City, Yamaguchi Prefecture Inside Ube Research Institute Co., Ltd. (72) Inventor Akira Nakamura 1978 Kogushi, Ube City, Ube City, Yamaguchi Prefecture Ube Industries, Ltd. Ube Research Laboratories F term (reference) 4C037 KA04 4H011 AB01 AB02 AC01 AC02 AC04