pl.wikipedia.org

Teofilina – Wikipedia, wolna encyklopedia

  • ️Wed Jun 12 2019

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii

Teofilina

Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)

1,3-dimetylo-3,7-dihydro-1H-purino-2,6-dion

Inne nazwy i oznaczenia
1,3-dimetyloksantyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C7H8N4O2

Masa molowa

180,16 g/mol

Wygląd

Biały krystaliczny proszek bez zapachu, o gorzkim smaku[1]

Identyfikacja
Numer CAS

58-55-9

PubChem

2153

DrugBank

DB00277

SMILES

CN1C(=O)N(C)c2nc[nH]c2C1=O

InChI

InChI=1S/C7H8N4O2/c1-10-5-4(8-3-9-5)6(12)11(2)7(10)13/h3H,1-2H3,(H,8,9)

InChIKey

ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N

Właściwości
Rozpuszczalnośćwodzie
7,36 g/l[1]
Temperatura topnienia

273–274 °C[1]

Zasadowość (pKb)

pKBH+ = 8,8[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-06-12]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki

Czaszka i skrzyżowane piszczele

Niebezpieczeństwo

Zwroty H

H301

Zwroty P

P301+P310+P330

Numer RTECS

XH3850000

Dawka śmiertelna

LD50 = 272 mg/kg (szczur, doustnie)[2]

Podobne związki
Podobne związki

ksantyna, puryna

Pochodne

acefilina

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka
Okres półtrwania

8 h[3]

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

40%[3]

Multimedia w Wikimedia Commons
Preparat zawierający teofillinę

Teofilina (1,3-dimetyloksantyna) – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów purynowych. Występuje naturalnie m.in. w ziarnach kakao (Theobroma cacao), w liściach herbaty (Camellia sinensis) i yerba mate (Ilex paraguariensis)[4]. Znajduje zastosowanie w leczeniu astmy oskrzelowej i przewlekłej obturacyjnej choroby płuc.

Jej działanie na poziomie komórkowym jest złożone, a jego mechanizm nie został całkowicie wyjaśniony.

Teofilina wpływa na metabolizm cyklicznych nukleotydów – cAMP i cGMP oraz działa poprzez receptory purynergiczne. Teofilina i jej pochodne (metyloksantyny) powodują przede wszystkim kompetycyjną inhibicję komórkowej fosfodiesterazy, w wyniku czego wzrasta stężenie wewnątrzkomórkowego cAMP, co z kolei przedłuża efekty hormonów działających na komórki obwodowe przez układ cyklazy adenylanowej. Rozważa się też inne mechanizmy działania: powodowanie wewnątrzkomórkowych przesunięć jonów wapnia, działanie antagonistyczne w stosunku do prostaglandyn, pobudzanie endogennego uwalniania katecholamin, hamowanie syntezy komórkowego cGMP i synergizm z agonistami receptorów β-adrenergicznych.

Dodatkowo teofilina blokuje działanie adenozyny na receptory adenozynowe i prawdopodobnie wpływa na metabolizm amin katecholowych w zakończeniach nerwowych.

  • rozszerzenie oskrzeli
  • rozszerzenie naczyń krwionośnych
  • działanie moczopędne
  • rozkurcza drogi żółciowe

Teofilina może być uzyskana syntetycznie z dimetylomocznika i cyjanooctanu etylu[potrzebny przypis]:

W przypadku nadwrażliwości na teofilinę mogą występować zaburzenia żołądkowo-jelitowe, nudności, wymioty, bóle głowy, drżenie, pobudzenie ośrodkowego układu nerwowego, częstoskurcz i kołatania serca. W przypadku przedawkowania (stężenie powyżej 20 μg/ml) może wystąpić silne pobudzenie, drgawki, hipertermia i zatrzymanie krążenia.

Preparaty teofiliny dostępne są w formie kapsułek, tabletek, czopków i roztworów do wlewów. Przykładowe produkty handlowe to Afonilum SR, Baladex, Euphylinum, Theophyllinum, Theoplus, Theospirex i Theovent.

Leki zawierające teofilinę wydaje się z przepisu lekarza.

  1. a b c d Theophylline, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 2153 (ang.).
  2. Teofilina (nr T1633) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-06-12]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. a b Theophylline, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00277 (ang.).
  4. Claudia Oellig, Jacob Schunck, Wolfgang Schwack, Determination of caffeine, theobromine and theophylline in Mate beer and Mate soft drinks by high-performance thin-layer chromatography, „Journal of Chromatography. A”, 1533, 2018, s. 208–212, DOI10.1016/j.chroma.2017.12.019, PMID29241955.

R03: Leki stosowane w chorobach obturacyjnych dróg oddechowych

Adamantany (pochodne adamantanu)
Antagonisty adenozyny
Alkiloaminy
Ampakiny
Arylocykloheksyloaminy
Benzoazepiny
Cholinergiki
Konwulsanty
Eugeroiki
Oksazoliny
Fenyloetyloaminy
Fenylomorfoliny
Piperazyny
Piperydyny
Pirolidyny
Racetamy
Tropany
Tryptaminy
Inne