ru.wikipedia.org

Ацетоуксусная кислота — Википедия

Ацетоуксусная кислота

Общие

Систематическое
наименование

3-оксобутановая кислота,
пропан-2-он-1-карбоновая кислота.

Традиционные названия

ацетоуксусная кислота,
β-кетомасляная кислота,
диуксусная кислота,
ацетоацетат

Хим. формула

C₄H₆O₃

Физические свойства

Состояние

бесцветная маслянистая жидкость

Молярная масса

102,0886 ± 0,0045 г/моль

Термические свойства

Температура

• плавления

36,5 °C

Химические свойства

Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$

3,77

Классификация

InChI=1S/C4H6O3/c1-3(5)2-4(6)7/h2H2,1H3,(H,6,7)

WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N

ChEBI

CHEBI:15344

ChemSpider

Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Медиафайлы на Викискладе

Ацетоу́ксусная кислота — органическое соединение, одноосновная кетокислота, первый представитель β-кетокислот, участвует в обмене веществ. Является неустойчивым соединением.

Ацетоуксусная кислота представляет собой бесцветную подвижную маслянистую жидкость, растворимую в воде во всех отношениях, а также в этаноле, диэтиловом эфире. Неустойчивая, даже при слабом нагревании (в водном растворе) декарбоксилируется (распадается) на ацетон и углекислый газ:

${\mathsf {CH_{3}C(O)CH_{2}COOH\rightarrow CH_{3}C(O)CH_{3}+CO_{2}\uparrow }}$ .

Еще менее прочны её соли с тяжёлыми металлами, разлагающиеся с образованием ацетона даже при обыкновенной температуре.

Сильная кислота, pK_a = 3,77.

Для ацетоуксусной кислоты характерна кето-енольная таутомерия. В результате индуктивного эффекта кетогруппы ацетоуксусная кислота является более «кислой», чем её основа — масляная кислота.

Ацетоуксусная кислота реагирует с галогенами (хлором или бромом), которые разлагают её до соответствующего галогеноводорода, углекислого газа и галоидацетона (хлор- или бромацетона):

Ацетоуксусную кислоту получают путём омыления (гидролиза) этилового эфира ацетоуксусной кислоты, с последующим взаимодействием с разбавленными кислотами (серной или азотной). Другой метод основан на окислении масляной кислоты пероксидом водорода:

Ацетоуксусную кислоту можно получить также с помощью реакции конденсации Кляйзена (взаимодействие натрия с этилацетатом), с последующим гидролизом ацетоуксусного эфира^[1]:

Большое количество ацетоуксусной кислоты используют для получения ацетоуксусного эфира (этилацетоацетата).

Является метаболитом β-окисления жирных кислот in vivo, характерное увеличение ацетоуксусной кислоты в плазме крови наблюдается при весьма серьёзных патологических процессах, так она накапливается в организме у больных сахарным диабетом (относится к кетоновым телам).

↑ F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 591. Volltext

Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия / Под ред. проф. В.М.Потапова. Перевод с немецкого канд. хим. наук П.Б.Терентьева и канд. хим. наук С.С. Чуранова. — М.: «Химия», 1979. — 832 с.